双(2,3,5,6-四氟苯基)二氮烯 | 2379-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 双(2,3,5,6-四氟苯基)二氮烯
• 英文名称: 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoroazobenzene
• 英文别名: Azobenzene, 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-；bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)diazene
• CAS: 2379-20-6
• 化学式: C₁₂H₂F₈N₂
• 分子量: 326.149
• InChiKey: HQSLIVCCMCKVMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  346.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2,3,5,6-四氟苯基)二氮烯 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  472.芳族多氟化合物。第二十三部分。聚氟偶氮，-氮氧基-和-氢偶氮苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002621
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟苯胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到双(2,3,5,6-四氟苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  氟化苯胺的机械化学氧化为对称的偶氮苯

  摘要：

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

文献信息

• Fluoroaromatic derivatives. CI. Transformations of polyfluoroazoxybenzenes in strong acids. Wallach rearrangement of polyfluoroazoxybenzenes
  作者：G.G. Furin、O.I. Andreevskaya、A.I. Rezvukhin、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85190-8

  日期：1985.5

  The present study discusses the behaviour of fluorinated azoxybenzenes in strong acids. 2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-Octafluoro- azoxybenzene I reacted with chlorosulphonic acid giving the Wallach rearrangement product, the chlorosulphonate ester of 4-hydroxy-2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-octafluoroazobenzene. In HF, H2SO4 and HSO3F compound I was stable, whereas in SbF5-HSO3F (1:1) at 20 °C, it gave quantitatively the

  本研究讨论了氟化a氧基苯在强酸中的行为。2,2'，3,3'，5,5'，6,6'-八氟-甲氧基苯I与氯磺酸反应生成Wallach重排产物，即4-羟基-2,2'，3,3的氯磺酸酯'，5,5'，6,6'-八氟偶氮苯。在HF中，H 2 SO 4和HSO 3 F化合物I是稳定的，而在20°C下的SbF 5 -HSO 3 F（1：1）中，定量给出了还原产物2.2，3.3，5.5 '，6,6'-八氟偶氮苯。使用1 H，13 C，15 N和191 H NMR，我们研究了用强酸处理从氟化a氧基苯产生的阳离子型物质。这些物质在Wallach重排和偶氮苯形成中的作用已得到检验。在HSO 3 Cl中，发生CN键的断裂，在十氟az氧基苯的情况下，导致五氟氯苯和五氟苯基重氮阳离子。建议该反应的途径。
• Mechanochemical oxidation of fluorinated anilines to symmetric azobenzenes
  作者：Ivan Andreosso、Antonio Papagni、Luca Vaghi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

  日期：2018.12

  A solventless mechanochemical methodology for the oxidation of electron-poor fluorinated anilines to the corresponding symmetrical azo compounds has been developed. In this process phenyliodine(III)diacetate and inexpensive calcium hypochlorite demonstrate to be good oxidants, providing the desired fluorinated azobenzenes in satisfactory yields, within short reaction times and avoiding the use of environmental

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。
• 472. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXIII. Polyfluoroazo, -azoxy-, and -hydrazo-benzenes
  作者：J. Burdon、C. J. Morton、D. F. Thomas

  DOI：10.1039/jr9650002621

  日期：——
• Fluorine substituted non-symmetric phenazines: a new synthetic protocol from polyfluorinated azobenzenes
  作者：Luca Vaghi、Mattia Coletta、Paolo Coghi、Ivan Andreosso、Luca Beverina、Riccardo Ruffo、Antonio Papagni

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.940

  日期：——

  nucleophilic aromatic substitution in low polar solvents is reported in the reaction of polyfluorinated azobenzenes with anilines. o-Anilino substituted derivatives could be easily transformed into non-symmetric phenazines by acid catalyzed electrocyclization. Phenazines are interesting compounds for their important properties as bioactive molecules. In addition, these fluorinated phenazines manifest interesting

  据报道，在多氟偶氮苯与苯胺的反应中，在低极性溶剂中亲核芳族取代具有高邻位区域选择性。通过酸催化的电环化，邻苯胺基取代的衍生物可以很容易地转化为非对称吩嗪。吩嗪是一种有趣的化合物，因为它们具有作为生物活性分子的重要特性。此外，这些氟化吩嗪表现出有趣的光谱和电子特性，使它们成为 n 型有机半导体的候选者。此外，制备的吩嗪显示可逆还原，LUMO 和 HOMO 能级受系统非氟化环上取代基的电子性质控制。