2-hydroxy-4-methyl-1-piperidin-1-yl-2-vinylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methyl-1-piperidin-1-yl-2-vinylpentan-1-one
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-hydroxy-4-methyl-1-piperidin-1-ylpentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: OOVZULIJOXEHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(哌啶-1-基羰基)羰基>哌啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-hydroxy-4-methyl-1-piperidin-1-yl-2-vinylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Acids by Alkylation of α-Ketoamide-Derived Dienediolates

  摘要：

  α-酮酰胺的两次脱质子化生成二烯二醇盐，它们经历区域选择性的α-烷基化反应，生成α-取代-α-羟基-β,γ-不饱和酰胺。生成的1,2-二取代烯烃仅为E-异构体。1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃也可以制备。这些酰胺可以容易地转化为相应的酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918481

文献信息

• Efficient Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Acids by Alkylation of α-Ketoamide-Derived Dienediolates
  作者：Stephen P. Marsden、Rebecca Newton

  DOI：10.1055/s-2005-918481

  日期：——

  Double deprotonation of α-ketoamides generates dienediolates, which undergo regioselective α-alkylation to yield α-substituted-α-hydroxy-β,γ-unsaturated amides. 1,2-Disubstituted al­kenes are generated exclusively as the E-isomer. 1,1-Disubstituted and 1,1,2-trisubstituted olefins can also be prepared. The amides can be readily converted to the corresponding acids.

  α-酮酰胺的两次脱质子化生成二烯二醇盐，它们经历区域选择性的α-烷基化反应，生成α-取代-α-羟基-β,γ-不饱和酰胺。生成的1,2-二取代烯烃仅为E-异构体。1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃也可以制备。这些酰胺可以容易地转化为相应的酸。