tert-butyl (E)-4-(3-fluorostyryl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(3-fluorostyryl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-fluorostyryl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄FNO₂
• 分子量: 305.392
• InChiKey: PWWCCZQQGZSOER-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(3-fluorostyryl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(3-fluorostyryl)-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-Propargyl-4-styrylpiperidine类类似物的立体选择性活性可以区分单胺氧化酶同工型A和B.

  摘要：

  最近，这种酶活性与心血管疾病，神经疾病和肿瘤疾病之间的相关性加剧了人们对单胺氧化酶（MAOs）兴趣的兴起。这促进了对选择性MAO-A和MAO-B抑制剂的更多研究。在这里，我们阐明了如何通过顺式和反式1-炔丙基-4-苯乙烯基哌啶的几何异构体实现对MAO-A和MAO-B的选择性抑制。尽管顺式异构体是有效的人MAO-A抑制剂，但反式类似物仅选择性靶向MAO-B同工型。通过动力学分析，UV-可见光谱测量和X射线晶体学研究了抑制作用。在小鼠脑匀浆中离体证实了对MAO-A和MAO-B同工型的选择性抑制，小鼠中的其他体内研究表明1-炔丙基-4-苯乙烯基哌啶对中枢神经系统疾病的治疗潜力。这项研究代表了顺式/反式异构体立体选择性活性的独特案例，可以区分结构上相关的酶同工型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01886
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl (E)-4-(3-fluorostyryl)piperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 4-(3-fluorostyryl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISUBTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES AS INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE B FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] AZÉTIDINES, PYRROLIDINES, PIPÉRIDINES ET AZÉPANES DI-SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOAMINE OXYDASE B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  这项发明涉及具有一般式I的新MAO-B抑制剂，其中取代基在专利描述中有描述。化合物可以是纯对映体的形式，也可以是消旋混合物的形式，或者是药用盐的形式。本发明涉及利用这些抑制剂缓解症状和治疗急性和慢性神经疾病、认知和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2018055096A1

文献信息

• Piperidine Derivative or Pharmaceutically Acceptable Salt Thereof
  申请人：Kikuchi Kazumi

  公开号：US20080070898A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The piperidine derivative of the present invention in which the 4-position of the piperidine ring is bonded, via vinylene, to a mono-substituted (—R 1 ) or unsubstituted benzene ring and the 1-position of the piperidine ring has an acyl group [—C(═O)—R 4 ], or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent sodium channel inhibition action and an excellent analgesic action and shows a high analgesic effect particularly to neurogenic pain. The present compound is useful as a sodium channel inhibitor of low side effect

  本发明的哌啶衍生物中，哌啶环的4位通过乙烯基与单取代（—R1）或未取代的苯环键合，哌啶环的1位具有酰基[—C(═O)—R4]或其药学上可接受的盐，具有出色的钠通道抑制作用和出色的镇痛作用，并对神经源性疼痛表现出高度镇痛效果。该化合物可用作低副作用的钠通道抑制剂。