1-O-2,3,4,6-tetrakis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-O-2,3,4,6-tetrakis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-3,4,5-tris[[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl]oxy]oxan-2-yl]methyl 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• 化学式: C₁₂₀H₁₀₀Cl₃NO₂₂
• 分子量: 2014.47
• InChiKey: OGRILIPDBKCDPB-KMQSOMSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.9
• 重原子数：
  146
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三乙酸基苯甲酸 、 1-O-2,3,4,6-tetrakis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到1-O-3,4,5-triacetoxybenzoyl-2,3,4,6-tetrakis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。Tellimagrandin II和Corariariin A的含脱氢二氢二甲酰基醚的二聚半乳甘油类似物的合成。

  摘要：

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9816966
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2,3,4,6-tetrakis(34,5-tribenzyloxybenzoyl)-D-glucose 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-O-2,3,4,6-tetrakis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。Tellimagrandin II和Corariariin A的含脱氢二氢二甲酰基醚的二聚半乳甘油类似物的合成。

  摘要：

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。

  DOI：

  10.1021/jo9816966

文献信息

• Gallotannins and ellagitannins as regulators of cytokine release
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US07288273B1

  公开（公告）日：2007-10-30

  A means and method for increasing or inhibiting the secretion of cytokines using gallotannins and ellagitannins is described. The preferred cytokine release inhibiting compounds are dimeric gallotannins having a linker molecule that misaligns the carbohydrate cores of the compounds. The preferred cytokine release promoting gallotannins and ellagitannins include a diaryl ether linker unit. In comparison to the more structurally complex ellagitannins, the compounds of this invention are structurally simpler, easier to synthesize, and more potent.

  描述了一种使用没食子单宁和鞣花单宁增加或抑制细胞因子分泌的方法和手段。首选的细胞因子释放抑制化合物是具有连接分子的二聚没食子单宁，该连接分子使化合物的碳水化合物核心错位。首选的促进细胞因子释放的没食子单宁和鞣花单宁包括二芳基醚连接单元。与结构更复杂的鞣花单宁相比，本发明的化合物结构更简单、更容易合成且更有效。
• Ellagitannin Chemistry. Evolution of a Three-Component Coupling Strategy for the Synthesis of the Dimeric Ellagitannin Coriariin A and a Dimeric Gallotannin Analogue
  作者：Ken S. Feldman、Michael D. Lawlor、Kiran Sahasrabudhe

  DOI：10.1021/jo0010936

  日期：2000.11.1

  The total synthesis of the dimeric ellagitannin coriariin A is reported. The key reaction to access the dimeric framework was realized early in the synthesis pathway via a bis acylation reaction of a dehydrodigalloyl diacid with 2 equiv of a glucopyranose trichloroacetimidate. The glucose rings were subsequently functionalized, culminating in a double oxidative cyclization to form stereoselectively

  据报道，二聚体鞣花单宁coriariin A的全合成。进入二聚体骨架的关键反应是在合成途径的早期通过脱氢二氢戊二酰基二酸与2当量的吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯的双酰化反应实现的。随后将葡萄糖环官能化，最终在双氧化环化中形成立体选择性地形成两个（S）-HHDP酯单元。这种双酰化策略还用于制备corariariin A的没食子单宁类似物，其早期通过邻醌二聚反应合成受到产量限制的副反应的困扰。
• [EN] GALLOTANNINS AND ELLAGITANNINS AS REGULATORS OF CYTOKINE RELEASE<br/>[FR] GALLOTANIN ET ELLAGITANIN EN TANT QUE REGULATEURS DE LA LIBERATION DE CYTOKINES
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2001036436A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  A means and method for increasing or inhibiting the secretion of cytokines using gallotannins and ellagitannins is described. The preferred cytokine release inhibiting compounds are dimeric gallotannins having a linker molecule that misaligns the carbohydrate cores of the compounds. The preferred cytokine release promoting gallotannins and ellagitannins include a diaryl ether linker unit. In comparison to the more structurally complex ellagitannins, the compounds of this invention are structurally simpler, easier to synthesize, and more potent.

  本发明涉及使用没食子酸和榄香酸类物质增加或抑制细胞因子的分泌的方法和手段。首选的抑制细胞因子释放的化合物是二聚没食子酸，其具有使化合物的碳水化合物核心错位的连接分子。首选的促进细胞因子释放的没食子酸和榄香酸类包括一个二芳基醚连接单元。与结构更复杂的榄香酸类相比，本发明的化合物结构更简单，易于合成且更有效。
• GALLOTANNINS AND ELLAGITANNINS AS REGULATORS OF CYTOKINE RELEASE
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1232169A1

  公开（公告）日：2002-08-21
• Ellagitannin Chemistry. Syntheses of Tellimagrandin II and a Dehydrodigalloyl Ether-Containing Dimeric Gallotannin Analogue of Coriariin A
  作者：Ken S. Feldman、Kiran Sahasrabudhe

  DOI：10.1021/jo9816966

  日期：1999.1.1

  The first chemical synthesis of the naturally occurring ellagitannin tellimagrandin II is reported. Key steps of the synthesis include the atropselective oxidative coupling of suitably protected galloyl rings at the O(4) and O(6) positions of a glucopyranose core, and the stereoselective acylation of the derived anomeric alcohol with a galloyl chloride. In addition, the synthesis of a novel gallotannin-ellagitannin

  天然存在的鞣花单宁tellimagrandin II的首次化学合成已有报道。合成的关键步骤包括在吡喃葡萄糖核心的O（4）和O（6）位置适当保护的没食子酰基环的atropselective氧化偶联，和衍生的异头醇与没食子酰氯的立体选择性酰化。另外，描述了新的没食子鞣质-鞣花单宁杂交体的合成。该二聚体构建体依赖于杂Diels-Alder环加成/还原性重排序列，以从基于单体五烷基酰葡萄糖的邻醌递送完整骨架。