methyl (3S*)-3-[(3S*)-1-benzyl-3-tosyl-3-piperidyl]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3S*)-3-[(3S*)-1-benzyl-3-tosyl-3-piperidyl]butanoate
• 英文别名: methyl 3-[1-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-yl]butanoate
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄S
• 分子量: 429.58
• InChiKey: XMCFLYCHYDNBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S*)-3-[(3S*)-1-benzyl-3-tosyl-3-piperidyl]butanoate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.1h， 生成 exo-4-methyl-5-tosyl-1-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  锂化的β-氨基烷基砜作为单和双亲核试剂在氮杂环化合物的制备中的应用：在合成辣椒碱中的应用

  摘要：

  在-78℃下用正丁基锂对N-苄基-β-甲苯磺胺（10a）和N-苄基-α-苯基-β-甲苯磺胺（10b）进行锂化分别产生单阴离子11a和11b。中间体11与相对于砜在α位的不同单亲电子试剂（D 2 O，烷基卤化物和羰基化合物）反应，并与二亲电子试剂（1,3-，1,4-二卤化物，α-溴乙酸酯和α （-氯酮），得到相应的6、7和5元氮杂环。苯并ze庚因衍生物13ae通过11a与4，5-双（氯甲基）-1，2-二甲氧基苯反应获得的α ，被转化成辣椒素25的中间前体24，辣椒素25是感觉神经元兴奋剂辣椒素和树脂毒素的拮抗剂。环状β-氨基砜：N-苄基-3-甲苯磺酰基哌啶（13aa）在轴向位置与锂离子亲电试剂反应生成锂27。在将迈克尔加成至巴豆酸甲酯的情况下，将相应的加合物转化成1-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮衍生物。最后，用一些代表性的衍生物研究了碱诱导的脱氢亚磺酰化，还原性脱磺酰化和朱莉娅的甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00163-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基乙烯基砜 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 methyl (3S*)-3-[(3S*)-1-benzyl-3-tosyl-3-piperidyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  锂化的β-氨基烷基砜作为单和双亲核试剂在氮杂环化合物的制备中的应用：在合成辣椒碱中的应用

  摘要：

  在-78℃下用正丁基锂对N-苄基-β-甲苯磺胺（10a）和N-苄基-α-苯基-β-甲苯磺胺（10b）进行锂化分别产生单阴离子11a和11b。中间体11与相对于砜在α位的不同单亲电子试剂（D 2 O，烷基卤化物和羰基化合物）反应，并与二亲电子试剂（1,3-，1,4-二卤化物，α-溴乙酸酯和α （-氯酮），得到相应的6、7和5元氮杂环。苯并ze庚因衍生物13ae通过11a与4，5-双（氯甲基）-1，2-二甲氧基苯反应获得的α ，被转化成辣椒素25的中间前体24，辣椒素25是感觉神经元兴奋剂辣椒素和树脂毒素的拮抗剂。环状β-氨基砜：N-苄基-3-甲苯磺酰基哌啶（13aa）在轴向位置与锂离子亲电试剂反应生成锂27。在将迈克尔加成至巴豆酸甲酯的情况下，将相应的加合物转化成1-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮衍生物。最后，用一些代表性的衍生物研究了碱诱导的脱氢亚磺酰化，还原性脱磺酰化和朱莉娅的甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00163-4

文献信息

• Lithiated β-aminoalkyl sulfones as mono and dinucleophiles in the preparation of nitrogen heterocycles: Application to the synthesis of capsazepine
  作者：Diego A. Alonso、Ana Costa、Balbino Mancheño、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00163-4

  日期：1997.3

  lithiation of N-benzyl-β-tosylethanamine (10a) and N-benzyl-α-phenyl-β-tosylethanamine (10b) with n-butyllithium at −78°C leads to monoanions 11a and 11b, respectively. Intermediates 11 react with different monoelectrophiles (D2O, alkyl halides, and carbonyl compounds) at the α-position with respect to the sulfone, and with dielectrophiles (1,3-, 1,4-dihalides, α-bromoacetates, and α-chloroketones) to afford

  在-78℃下用正丁基锂对N-苄基-β-甲苯磺胺（10a）和N-苄基-α-苯基-β-甲苯磺胺（10b）进行锂化分别产生单阴离子11a和11b。中间体11与相对于砜在α位的不同单亲电子试剂（D 2 O，烷基卤化物和羰基化合物）反应，并与二亲电子试剂（1,3-，1,4-二卤化物，α-溴乙酸酯和α （-氯酮），得到相应的6、7和5元氮杂环。苯并ze庚因衍生物13ae通过11a与4，5-双（氯甲基）-1，2-二甲氧基苯反应获得的α ，被转化成辣椒素25的中间前体24，辣椒素25是感觉神经元兴奋剂辣椒素和树脂毒素的拮抗剂。环状β-氨基砜：N-苄基-3-甲苯磺酰基哌啶（13aa）在轴向位置与锂离子亲电试剂反应生成锂27。在将迈克尔加成至巴豆酸甲酯的情况下，将相应的加合物转化成1-氮杂双环[3.3.1]壬南-2-酮衍生物。最后，用一些代表性的衍生物研究了碱诱导的脱氢亚磺酰化，还原性脱磺酰化和朱莉娅的甲基化。