3-dichloromethyl-6-phenyl-1,2,4-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-dichloromethyl-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(dichloromethyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃
• 分子量: 240.092
• InChiKey: RMEISUKVACAPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 3-dichloromethyl-6-phenyl-1,2,4-triazine 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2-dichloromethyl-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成方法，用于新的基于5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶的荧光团

  摘要：

  摘要已经开发出一种有效的方法，可以通过其1,2,4-三嗪类似物合成5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶。本方法的显着优点是：改变联吡啶核的5和5'位上的芳族取代基的可能性，以及获得带有稠合的环戊烯核的2,2'-联吡啶以增加在有机溶剂中的溶解度的可能性。这些5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶在约200nm的范围内表现出强烈的发射。在乙腈溶液中为422–521 nm；取决于芳族取代基的性质和环状环戊烯片段的存在。除此之外，与许多先前描述的类似结构相比，观察到吸收和发射最大值的显着的红移。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.043
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙腈 、 isonitrosoacetophenone hydrazone 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以38%的产率得到3-dichloromethyl-6-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  氯甲基-、二氯甲基-和三氯甲基-1,2,4-三嗪及其 4-氧化物：与 C-亲核试剂的合成和远距离取代反应的方法

  摘要：

  开发了一种简单的方法来合成 1,2,4-三嗪及其在 3 位含有 ClCH2、Cl2CH 或 CCl3 基团的 4-氧化物，通过 2-芳基-2-腙-1-肟基乙烷与相应的环化反应氯乙腈。反应途径取决于所用乙腈中卤素原子的数量。与三氯乙腈、一氯乙腈和二氯乙腈的反应得到 3-三氯甲基-1,2,4-三嗪、3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物，以及相应的二氯甲基三嗪及其 4-氧化物的混合物，分别。3-三氯甲基-1,2,4-三嗪与吲哚和苯酚的反应伴随着远距离取代，消除三氯甲基中的卤素，得到5-吲哚基-（或5-羟基苯基）-3-二氯甲基-1 ,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042289.07168.8f

文献信息

• Preparation of 1-dichloromethyl- and 1-trichloromethylisoquinolines by a one-step reaction of 1,2,4-triazines with 1,2-dehydrobenzene
  作者：Igor L. Nikonov、Pavel A. Slepukhin、Dmitry S. Kopchuk、Igor S. Kovalev、Grigory V. Zyryanov、Anna I. Suvorova、Oleg S. Eltsov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-019-02588-1

  日期：2019.11

  An original and convenient procedure has been proposed for one-step preparation of 1-dichloromethyl- and 1-trichloromethylisoquinolines in up to 40% yields via aza-Diels–Alder reaction of the readily available 3-dichloromethyl- and 3-trichloromethyl-1,2,4-triazines (in the role of dienes) with 1,2-dehydrobenzene (in the role of in situ generated dienophile). The structure of 1-trichloromethyl-4-phenylisoquinoline

  有人提出了一种简便易行的原始方法，即通过易获得的3-二氯甲基-和3-三氯甲基-1的aza-Diels-Alder反应，以高达40％的产率一步制备1-dichloromethyl-和1-trichloromethylisoquinolines ， 2,4-三嗪（在二烯中的作用）与1,2-脱氢苯（在原位产生的亲二烯体的作用）。通过X射线结构分析确认了1-三氯甲基-4-苯基异喹啉的结构。
• Chloromethyl-, dichloromethyl-, and trichloromethyl-1,2,4-triazines and their 4-oxides: method for the synthesis and tele-substitution reactions with C-nucleophiles
  作者：D. N. Kozhevnikov、N. N. Kataeva、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042289.07168.8f

  日期：2004.6

  4-oxides, and a mixture of the corresponding dichloromethyltriazines and their 4-oxides, respectively. The reactions of 3-trichloromethyl-1,2,4-triazines with indoles and phenols are accompanied by tele-substitution with elimination of halogen from the trichloromethyl group to give 5-indolyl- (or 5-hydroxyphenyl)-3-dichloromethyl-1,2,4-triazines.

  开发了一种简单的方法来合成 1,2,4-三嗪及其在 3 位含有 ClCH2、Cl2CH 或 CCl3 基团的 4-氧化物，通过 2-芳基-2-腙-1-肟基乙烷与相应的环化反应氯乙腈。反应途径取决于所用乙腈中卤素原子的数量。与三氯乙腈、一氯乙腈和二氯乙腈的反应得到 3-三氯甲基-1,2,4-三嗪、3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物，以及相应的二氯甲基三嗪及其 4-氧化物的混合物，分别。3-三氯甲基-1,2,4-三嗪与吲哚和苯酚的反应伴随着远距离取代，消除三氯甲基中的卤素，得到5-吲哚基-（或5-羟基苯基）-3-二氯甲基-1 ,2,4-三嗪。
• An efficient synthetic approach towards new 5,5’-diaryl-2,2’-bipyridine-based fluorophores
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Nikolay V. Chepchugov、Grigory A. Kim、Igor S. Kovalev、Matiur Rahman、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.043

  日期：2017.5

  Abstract An efficient approach has been developed for the synthesis of 5,5′-diaryl-2,2′-bipyridines via their 1,2,4-triazine analogues. The notable advantages of the present method are: The possibility of varying the aromatic substituents in the positions 5 and 5′ of bipyridine core and the possibility for obtaining 2,2′-bipyridines bearing a fused cyclopentene core to increase the solubility in organic

  摘要已经开发出一种有效的方法，可以通过其1,2,4-三嗪类似物合成5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶。本方法的显着优点是：改变联吡啶核的5和5'位上的芳族取代基的可能性，以及获得带有稠合的环戊烯核的2,2'-联吡啶以增加在有机溶剂中的溶解度的可能性。这些5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶在约200nm的范围内表现出强烈的发射。在乙腈溶液中为422–521 nm；取决于芳族取代基的性质和环状环戊烯片段的存在。除此之外，与许多先前描述的类似结构相比，观察到吸收和发射最大值的显着的红移。