methyl 5-(cyanomethyl)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-(cyanomethyl)thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: CLTKBOAPERWGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(cyanomethyl)thiophene-2-carboxylate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲氧羰基噻吩-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC6

  摘要：

  本发明提供了本文中描述的具有对抑制组蛋白去乙酰化酶活性的羟肟酸，特别是HDAC6的羟肟酸。还考虑了含有有效量所述羟肟酸化合物的药物组合物和使用方法，用于治疗受试者的疾病。在某些实施例中，受试者患有癌症、神经退行性疾病或HIV感染。

  公开号：

  WO2015100363A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 5-(cyanomethyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC6

  摘要：

  本发明提供了本文中描述的具有对抑制组蛋白去乙酰化酶活性的羟肟酸，特别是HDAC6的羟肟酸。还考虑了含有有效量所述羟肟酸化合物的药物组合物和使用方法，用于治疗受试者的疾病。在某些实施例中，受试者患有癌症、神经退行性疾病或HIV感染。

  公开号：

  WO2015100363A1

文献信息

• Heteroaroyl 10-deazaamino-pterine compounds and use for rheumatoid
  申请人：SRI International

  公开号：US05354751A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  There is disclosed certain heteroaroyl 10-deazaaminopterin and 5, 10 and 8, 10 di deazaminopterin compounds and their use for treatment of rheumatoid arthritis and related diseases and preparative process. Also disclosed are 10 alkenyl-(and alkynyl) 10-deazaminopterins also disclosed for treatment of rheumatoid arthritis and for leukemia and ascites tumors and preparative process.

  本文披露了某些异芳基10-脱氨甲葉酸和5、10以及8、10二脱氨甲葉酸化合物及其用于治疗类风湿性关节炎和相关疾病的方法和制备过程。同时还披露了用于治疗类风湿性关节炎、白血病和腹水瘤的10烯基-(和炔基)10-脱氨甲葉酸化合物及其制备过程。
• Selective HDAC6 inhibitors
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US10626100B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The present invention provides a compound having the structure: wherein R1 is halogen, —NR5R6, —NR5—C(═O)—R6, —NH—C(═O)—OR7, —OR7, —NO2, —CN, —SR7, —SO2R7, —CO2R7, CF3, —SOR7, —POR7, —C(═S)R7, —C(═O)—NR5R6, —CH2—C(═O)—NR5R6, —C(═NR5)R6, —P(═O)(OR5)(OR6), —P(OR5)(OR6), —C(═S)R7, C1-5 alkyl, C2-5 alkenyl, C2-5 alkynyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, wherein R5, R6, and R7 and are each, independently, H, C1-5 alkyl, C2-5 alkenyl, C2-5 alkynyl, heteroalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, C1-5 alkyl-aryl, or C1-5 alkyl-NH-aryl; Ar1 is phenyl or thiophene; wherein when Ar1 is phenyl, then R1 is other than —C(═O)—NR5R6, where one of R5 or R6 is phenyl or quinoline and the other of R5 or R6 is hydroxyalkyl, or where one of R5 or R6 is quinoline and the other of R5 or R6 is H; and wherein when Ar1 is phenyl, then R1 is other than —NR5—C(═O)—R6, where one of R5 is H and R6 is quinoline, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物： 其中 R1 是卤素，-NR5R6，-NR5-C(═O)-R6，-NH-C(═O)-OR7，-OR7，-NO2，-CN，-SR7，-SO2R7，-CO2R7，-CF3，-SOR7，-POR7，-C(═S)R7，-C(═O)-NR5R6、-CH2-C(═O)-NR5R6、-C(═NR5)R6、-P(═O)(OR5)(OR6)、-P(OR5)(OR6)、-C(═S)R7、C1-5 烷基、C2-5 烯基、C2-5 烷炔基、芳基、杂芳基或杂环基、 其中 R5、R6 和 R7 各自独立地为 H、C1-5 烷基、C2-5 烯基、C2-5 炔基、杂烷基、羟烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、C1-5 烷基芳基或 C1-5 烷基-NH-芳基； Ar1 是苯基或噻吩； 其中当 Ar1 是苯基时，R1 不是-C(═O)-NR5R6，其中 R5 或 R6 之一是苯基或喹啉，R5 或 R6 之二是羟烷基，或者 R5 或 R6 之一是喹啉，R5 或 R6 之二是 H；以及 其中当 Ar1 是苯基时，R1 不是-NR5-C(═O)-R6，其中 R5 之一是 H，R6 是喹啉、 或其药学上可接受的盐。
• SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS
  申请人：Breslow Ronald

  公开号：US20160347732A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides a compound having the structure: wherein R 1 is halogen, —NR 5 R 6 , —NR 5 —C(═O)—R 6 , —NH—C(═O)—OR 7 , —OR 7 , —NO 2 , —CN, —SR 7 , —SO 2 R 7 , —CO 2 R 7 , CF 3 , —SOR 7 , —POR 7 , —C(═S)R 7 , —C(═O)—NR 5 R 6 , —CH 2 —C(═O)—NR 5 R 6 , —C(═NR 5 ) R 6 , —P(═O)(OR 5 )(OR 6 ), —P(OR 5 )(OR 6 ), —C(═S)C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, wherein R 5 , R 6 , and R7 and are each, independently, H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, heteroalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, C 1-5 alkyl-aryl, or C 1-5 alkyl-NH-aryl; Ar 1 is phenyl or thiophene; wherein when Ar 1 is phenyl, then R 1 is other than —O(═O)—NR 5 R 6 , where one of R 5 or R 6 is phenyl or quinoline and the other of R 5 or R 6 is hydroxyalkyl, or where one of R 5 or R 6 is quinoline and the other of R 5 or R 6 is H; and wherein when Ar 1 is phenyl, then R 1 is other than —NR 5 —C(═O)—R 6 , where one of R 5 is H and R 6 is quinoline, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US5354751A
  申请人：——

  公开号：US5354751A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US9890136B2
  申请人：——

  公开号：US9890136B2

  公开（公告）日：2018-02-13