3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4-chloro-1,2,5-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4-chloro-1,2,5-thiadiazole
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃S
• mdl: MFCD12650272
• 分子量: 293.82
• InChiKey: MOWFFVHZJFJEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4-chloro-1,2,5-thiadiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  优化1,2,5-噻二唑氨基甲酸酯作为有效和选择性ABHD6抑制剂

  摘要：

  目前，α/β-水解酶结构域6（ABHD6）抑制剂被认为是治疗炎症和代谢紊乱的一种有前途的方法。本文介绍了1,2,5-噻二唑氨基甲酸酯作为ABHD6抑制剂的发展。总共合成了34种化合物，并使用瞬时表达人ABHD6（hABHD6）的HEK293细胞裂解物测试了其抑制活性。在该化合物系列中，4-吗啉代1,2,5-噻二唑-3-基环辛基（甲基）氨基甲酸酯（JZP-430）有效且不可逆地抑制hABHD6（IC 50 = 44 n M）的选择性是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和溶酶体酸性脂肪酶（LAL）的230倍左右，后者是相关化合物的主要靶标。此外，基于活性的蛋白质谱分析表明，JZP-430在小鼠脑膜蛋白质组的丝氨酸水解酶中显示出良好的选择性。JZP-430被认为是hABHD6的高度选择性，不可逆抑制剂，可能为肥胖和II型糖尿病的治疗提供一种新方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402453
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 3,4-二氯-1,2,5-噻二唑 以100%的产率得到3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-4-chloro-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  优化1,2,5-噻二唑氨基甲酸酯作为有效和选择性ABHD6抑制剂

  摘要：

  目前，α/β-水解酶结构域6（ABHD6）抑制剂被认为是治疗炎症和代谢紊乱的一种有前途的方法。本文介绍了1,2,5-噻二唑氨基甲酸酯作为ABHD6抑制剂的发展。总共合成了34种化合物，并使用瞬时表达人ABHD6（hABHD6）的HEK293细胞裂解物测试了其抑制活性。在该化合物系列中，4-吗啉代1,2,5-噻二唑-3-基环辛基（甲基）氨基甲酸酯（JZP-430）有效且不可逆地抑制hABHD6（IC 50 = 44 n M）的选择性是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和溶酶体酸性脂肪酶（LAL）的230倍左右，后者是相关化合物的主要靶标。此外，基于活性的蛋白质谱分析表明，JZP-430在小鼠脑膜蛋白质组的丝氨酸水解酶中显示出良好的选择性。JZP-430被认为是hABHD6的高度选择性，不可逆抑制剂，可能为肥胖和II型糖尿病的治疗提供一种新方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402453