(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-triphenylmethoxyiminoacetic acid；(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid；2-Trityloxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-acetic acid；(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(trityloxyimino)acetic acid；2-Trityloxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid；(Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-((trityloxy)imino)acetic acid；(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 430.487
• InChiKey: DIUMJILQVJWZRI-XHPQRKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetic acid 、 二硫化二苯并噻唑 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到(Z)-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-三苯甲基氧基亚氨基硫代乙酸S-苯并噻唑-2-基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(trityloxyimino)acetate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010123997A1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• 一种头孢吡普侧链酸的合成方法
  申请人：陕西思尔生物科技有限公司

  公开号：CN109096224A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明公开了一种重要抗生素中间体头孢吡普侧链酸的合成方法，将丙二腈在醋酸作用下，与亚硝酸钠肟化，然后碱性作用下与三苯基氯甲烷醚化，接下来在浓氨水作用下脒化，再与硫氰酸钾关环，最后在氢氧化钠情况下水解，得到相应的（Z）‑2‑（5‑氨基‑1,2,4‑噻二唑‑3‑基）‑2‑三苯甲氧亚胺基乙酸。本发明的合成步骤少、成本低，所用各个物料廉价易得，有利于工业化生产、污染小。
• New Procedure for the Preparation of (<i>Z</i>)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic Acid
  作者：Weihui Zhong、Wendong Zhang、Yanhui Chen、Yanbin Liu、Yi Yao

  DOI：10.1021/op100323b

  日期：2011.5.20

  procedure has been developed for the preparation of the C-7 side chain of ceftobiprole, (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazole-3-yl)-2-trityloxyiminoacetic acid (2) from malononitrile (9) in a total yield of 19%. The key intermediate N-(3-(2-acetamido-2-oxoethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide (15b) was synthesized for the first time in 76% yield by treatment of N-(3-aminoisoxazol-5-yl)acetamide (13) with benzoyl

  已开发出一种新颖而有效的方法来制备头孢双丙，（Z）-2-（5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基）-2-三苯氧基亚氨基乙酸的C-7侧链（2）来自丙二腈（9），总产率为19％。通过处理N -（-），以76％的产率首次合成了关键中间体N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代乙基）-1,2,4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（15b）。3-氨基异恶唑-5-基）乙酰胺（13）与苯甲酰基异硫氰酸酯。更重要的是，由以下反应制备了（Z）-N-（3-（2-乙酰氨基-2-氧代-1-（三苯氧基氧亚氨基）乙基）-1，2，4-噻二唑-5-基）苯甲酰胺（16b）。通过连续肟化和保护肟羟基，具有高立体选择性和良好收率的15b。该方法具有工业合成的良好前景。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CEFTOBIPROL MEDOCARIL<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF CEFTOBIPROLE MEDOCARIL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEFTOBIPROLE MÉDOCARIL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2010136422A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen, insbesondere von Natrium (6R,7R)-7-[ (Z)-2-(5-Amino- [1,2,4] thiadiazol- 3-yl) -2-hydroxyimino-acetylamino] -8-oxo-3- [ (E) - (R) -1' - (5-methyl-2-oxo- [1,3] -diox ol-4- ylmethoxycarbonyl) -2-oxo- [1,3'] bipyrrolidinyl-3-ylidenemethyl] -5-thia-l-aza- bicyclo [4.2.0] oct-2-ene-2 carboxylat (Ceftobiprol Medocaril), bzw. Verbindungen der allgemeinen Formel (1) und der allgemeinen Formel (5), die Verbindungen selbst sowie Intermediate in der erfindungsgemäßen Herstellung.

  本发明涉及一种制备有机化合物的方法，特别是制备头孢比普罗酯钠（Ceftobiprol Medocaril），即（6R,7R）-7-[(Z)-2-(5-氨基-[1,2,4]噻二唑-3-基)-2-羟基亚胺基乙酰氨基]-8-氧代-3-[(E)-(R)-1'-(5-甲基-2-氧代-[1,3]-二氧杂环戊-4-基甲氧羰基)-2-氧代-[1,3']双吡咯烷基-3-亚基甲基]-5-硫代-1-氮杂-双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸盐，以及通式（1）和通式（5）的化合物，以及在该制备过程中的中间体。
• 7-acylamino-3-heteroarylthio-3-cephem carboxylic acid antibiotics and prodrugs thereof
  申请人：Essential Therapeutics, Inc.

  公开号：US06723716B1

  公开（公告）日：2004-04-20

  The present invention relates to a cephem prodrug having formula III or formula IV: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′1 is selected from the group consisting of hydrogen and —C(O)CH(NH2)CH3 and R′2 is selected from the group consisting of hydrogen and an acyl group that is cleaved by an enzyme found in mammals, with the proviso that, when either R′1 or R′2 is hydrogen, the other is not. A, B, L, G, E, and J are each independently nitrogen or carbon such that the respective rings are selected from the group consisting of provided that the group —CH2—S—CH2CH2NHR′2 is attached only to a carbon atom of said heterocyclic group, and Q is selected from the group consisting of nitrogen and —CX, wherein X is selected from the group consisting of hydrogen and chlorine.

  本发明涉及具有公式III或公式IV的头孢菌素前药：或其药学上可接受的盐，其中R′1选自氢和—C（O）CH（NH2）CH3的群组，R′2选自由哺乳动物中的酶水解的酰基基团和氢的群组，但当R′1或R′2为氢时，另一个不是氢。A，B，L，G，E和J各自独立地为氮或碳，以使各自的环从所述提供的群组中选择，前提是当仅将—CH2—S—CH2CH2NHR′2基团附加到所述杂环基团的碳原子时，Q选自氮和—CX的群组，其中X选自氢和氯的群组。