(6S)-6-(2-methyl-1-propenyl)-1-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]-2-piperidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S)-6-(2-methyl-1-propenyl)-1-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]-2-piperidone
• 英文别名: (6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-(2-methylprop-1-enyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: QJOLUUQNTNGDAX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-(2-methyl-1-propenyl)-1-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]-2-piperidone 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(6S)-6-hydroxymethyl-1-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-amidoalkylation reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams

  摘要：

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions from the chiral non-racemic bicyclic lactams trans-1 and cis-1 using indole, allyttrimethylsilane, higher order organocuprates, TMSCN, and Grignard reagents is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00250-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 以52%的产率得到(6S)-6-(2-methyl-1-propenyl)-1-[(1R)-1-phenyl-2-hydroxyethyl]-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-amidoalkylation reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams

  摘要：

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions from the chiral non-racemic bicyclic lactams trans-1 and cis-1 using indole, allyttrimethylsilane, higher order organocuprates, TMSCN, and Grignard reagents is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00250-7

文献信息

• Stereoselective α-amidoalkylation reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Núria Llor、Marta Huguet、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00250-7

  日期：2003.6

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions from the chiral non-racemic bicyclic lactams trans-1 and cis-1 using indole, allyttrimethylsilane, higher order organocuprates, TMSCN, and Grignard reagents is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.