(((3R,4R)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (((3R,4R)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,3-bis-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-deoxy-D-threo-pent-4-enitol；tert-butyl-[[(3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 344.642
• InChiKey: ZJPAANCXEPSOGV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((3R,4R)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过黄原酸盐的锡自由基反应简单合成 1,2-二脱氧-2-乙烯基碳水化合物

  摘要：

  自由基且无毒： C支链碳水化合物3很容易从糖醛1经由黄原酸盐2获得。关键步骤是与三乙基硼烷发生自由基反应，该反应在温和条件下进行，具有高区域选择性。各种副产物已以纯品形式分离出来。它们代表中间环丙基甲基自由基的可逆开环，这对于理解此类反应的机理很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.202302118
• 作为产物：
  描述：

  D-xylal 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (((3R,4R)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  甘油立体控制合成高度取代的反式α，β-不饱和酮

  摘要：

  已经开发了利用糖基作为起始原料的高度取代的共轭酮的合成途径。两步过程结合了Heck反应/路易斯酸促进的开环，以33-80％的总收率提供了高产率的产品，并具有很高的反式立体选择性。该产品显示出对几种癌细胞系的活性，在某些情况下，其表现优于用作标准的顺铂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900672

文献信息

• Pd-catalyzed stereoselective synthesis of chromone <i>C</i>-glycosides
  作者：Manish Kumar Sharma、Bindu Tiwari、Nazar Hussain

  DOI：10.1039/d4cc00486h

  日期：2024.4.30

  stereoselective synthesis of chromone C-glycosides from various glycals. We successfully applied this method to various glycals with different protecting groups, yielding the corresponding glycosides in 41–78% yields. Additionally, we investigated the potential of this approach for the late-stage modification of natural products and pharmaceutical compounds linked to glycals, leading to the synthesis of their

  在此，我们提出了一种有效的 Pd 催化方法，用于从各种糖醛中立体选择性合成色酮C-糖苷。我们成功地将这种方法应用于具有不同保护基团的各种糖醛，产生了相应的糖苷，产率为 41-78%。此外，我们还研究了这种方法对与糖醛相关的天然产物和药物化合物进行后期修饰的潜力，从而合成各自的糖苷。此外，我们将研究扩展到克级合成，并证明了其在生产各种有价值的产品（包括 2-脱氧色酮C-糖苷）方面的适用性。总之，我们的工作介绍了一个新型色酮糖苷库，它有望推进药物发现工作。
• Stereocontrolled Synthesis of Highly Substituted<i>trans</i>α,β-Unsaturated Ketones with Potent Anticancer Properties from Glycals
  作者：Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Milena Simic、Milos Jovanovic、Gordana Tasic、Marija Djordjic Crnogorac、Zeljko Zizak、Vladimir Savic

  DOI：10.1002/ejoc.201900672

  日期：2019.8.7

  A synthetic route for highly substituted conjugated ketones has been developed utilizing glycals as starting materials. The two‐step process combined the Heck reaction/Lewis acid promoted ring opening to afford the products in 33–80 % overall yields and with a high level of trans stereoselectivity. The products showed activity against several cancer cell lines, in some instances overperforming cisplatin

  已经开发了利用糖基作为起始原料的高度取代的共轭酮的合成途径。两步过程结合了Heck反应/路易斯酸促进的开环，以33-80％的总收率提供了高产率的产品，并具有很高的反式立体选择性。该产品显示出对几种癌细胞系的活性，在某些情况下，其表现优于用作标准的顺铂。
• Simple Synthesis of 1,2‐Dideoxy‐2‐Vinyl Carbohydrates by Tin‐Free Radical Reactions of Xanthates
  作者：Yasemin Mai‐Linde、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.202302118

  日期：2024.1.2

  Radical and non-toxic: C-Branched carbohydrates 3 are easily available from glycals 1 via xanthates 2. Key step is a radical reaction with triethylborane, which proceeds under mild conditions with high regioselectivity. Various side products have been isolated in pure form. They speak for a reversible ring-opening of the intermediary cyclopropylmethyl radicals, which is interesting for the mechanistic

  自由基且无毒： C支链碳水化合物3很容易从糖醛1经由黄原酸盐2获得。关键步骤是与三乙基硼烷发生自由基反应，该反应在温和条件下进行，具有高区域选择性。各种副产物已以纯品形式分离出来。它们代表中间环丙基甲基自由基的可逆开环，这对于理解此类反应的机理很有趣。