(Z)-1,2-difluoro-1-tributylstannyl-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,2-difluoro-1-tributylstannyl-1-propene
• 英文别名: (Z)-CH₃CF=CFSnBu₃；tributyl-[(E)-1,2-difluoroprop-1-enyl]stannane
• 化学式: C₁₅H₃₀F₂Sn
• 分子量: 367.11
• InChiKey: LPLGWJSWXGZPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 (Z)-1,2-difluoro-1-tributylstannyl-1-propene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(E)-1,2-difluoro-1-(3-nitrophenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  （E）-1,2-二氟-1,2-二取代烯烃的立体定向制备

  摘要：

  由三氟氯乙烯，三甲基氯硅烷和烷基或芳基锂试剂立体定向地制备（Z）-1，2-二氟-2-取代的乙烯基硅烷。随后通过乙烯基硅烷与KF / n- Bu 3 SnCl / DMF的反应立体交换三甲基甲硅烷基基团，得到相应的（Z）-1,2-二氟-2-取代的乙烯基锡烷。乙烯基锡烷与取代的芳族碘化物的Pd（PPh 3）4 / Cu（I）I / DMF偶联以立体方式立体地提供了（E）-1,2-二氟-1-取代的芳基烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.02.010

文献信息

• The Stereoselective Preparation of Fluorinated Dienes via Stille-Liebeskind Cross-Coupling Reactions
  作者：Xin Zhang、Long Lu、Donald J. Burton

  DOI：10.1135/cccc20021247

  日期：——

  Readily prepared fluorinated vinylstannane reagents stereoselectively undergo Stille-Liebeskind cross-coupling reactions with vinyl halides (including fluorine-containing vinyl halides) with Pd(PPh₃)₄/CuI catalysis.

  易于制备的氟化乙烯基锡试剂在Pd(PPh3)4/CuI催化下与乙烯卤化物（包括含氟乙烯卤化物）进行Stille-Liebeskind交叉偶联反应，具有立体选择性。