trans-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine hydrobromide
• 英文别名: (3R,4S)-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₄H₂₁N
• 分子量: 284.239
• InChiKey: IDOXGDQCAJAURU-KYSPHBLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-trimethyl-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine 、 异丙醚 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 trans-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Analgesic method using 1,3,4-trisubstituted-4-arylpiperidines

  摘要：

  1,3,4-三取代-4-芳基哌啶用于提供镇痛效果并治疗麻醉药物成瘾。

  公开号：

  US04191771A1

文献信息

• 1,3,4-Trisubstituted-4-arylpiperidines and their preparation
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04081450A1

  公开（公告）日：1978-03-28

  Novel 1,3,4-trisubstituted-4-arylpiperidines are prepared by alkylating a 2,3-disubstituted-3-arylpyrroline to afford a 1,2,3-trisubstituted-3-aryl-1-pyrrolinium salt, reacting the salt with diazomethane to provide a 1,2,3-trisubstituted-3-aryl-1,2-methylene-pyrrolidinium salt, heating the pyrrolidinium salt to effect a ring expansion to the corresponding 1,3,4-trisubstituted-4-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyridinium salt, neutralizing the salt and reducing the tetrahydropyridine to provide a 1,3,4-trisubstituted-4-arylpiperidine. The piperidines so formed are useful as pharmacological agents and as intermediates in the preparation of other piperidines of the invention. The compounds provided herein are especially useful as narcotic agonists analgesics and as narcotic antagonists.

  通过烷基化2,3-二取代的3-芳基吡咯啉，制备得到1,2,3-三取代的3-芳基-1-吡咯啉鎓盐，将该盐与重氮甲烷反应，得到1,2,3-三取代的3-芳基-1,2-亚甲基吡咯啉鎓盐，加热该吡咯啉鎓盐，使其环扩张为相应的1,3,4-三取代的4-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶鎓盐，中和该盐并还原四氢吡啶，得到1,3,4-三取代的4-芳基哌啶。由此形成的哌啶可用作药理学试剂，以及制备本发明其他哌啶的中间体。本发明提供的化合物特别适用于作为麻醉性镇痛剂和麻醉性拮抗剂。
• US4081450A
  申请人：——

  公开号：US4081450A

  公开（公告）日：1978-03-28
• US4115400A
  申请人：——

  公开号：US4115400A

  公开（公告）日：1978-09-19
• US4175197A
  申请人：——

  公开号：US4175197A

  公开（公告）日：1979-11-20
• US4191771A
  申请人：——

  公开号：US4191771A

  公开（公告）日：1980-03-04