stachybotrydial

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: stachybotrydial
• 英文别名: (3R,4aS,7R,8R,8aS)-3,4'-dihydroxy-4,4,7,8a-tetramethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,2'-3H-1-benzofuran]-6',7'-dicarbaldehyde
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: WIGGVNIABVHHCS-QJAXDWLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stachybotrydial 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以12.0 mg的产率得到stachybotrylactone
  参考文献：
  名称：

  Antiviral and Antiplasmodial Spirodihydrobenzofuran Terpenes from the FungusStachybotrys nephrospora

  摘要：

  从真菌水飞蓟马 BCC 3900 的菌丝体提取物中分离出了两种已知的螺二氢苯并呋喃萜类化合物（1 和 2）。化合物 1（Mer-NF5003F 或水苏碱）具有与标准药物阿昔洛韦相当的强效抗病毒活性（IC50 值为 4.32 δ¼g/mL），而化合物 2 对 HSV-1 病毒无活性。1 和 2 都具有抗疟活性（1 和 2 的 IC50 值分别为 0.85 和 0.15 δ¼g/mL），并且对 Vero 细胞系无毒性。在酸性条件下，二醛 1 很容易发生向内酯 2 的区域特异性转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832652

文献信息

• Structural diversification of phenylspirodrimane lactams by employing a biosynthetic intermediate
  作者：Jimei Liu、Zhenfei Wang、Jun Wu、Yaotian Han、Fei Ye、Tiantai Zhang、Haibo Yu、Zhengshun Wen、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108363

  日期：2023.3

  especially for the lactam derivatives consisting a γ-lactam moiety and N-linked side chains. These compounds were derived from multi-step combination of enzymatic and non-enzymatic conversions of intermediates in their biosynthetic pathways. Stachbotrydial (2) with an o-phthalaldehyde unit was supposed as the high-reactivity intermediate of phenylspirodrimane lactams via nonenzymatic reaction with

  苯基螺环烷是一类结构多样性和复杂性的小萜类化合物，具有广泛的生物学特性，特别是由γ-内酰胺部分和N-连接侧链组成的内酰胺衍生物。这些化合物源自其生物合成途径中中间体的酶促和非酶促转化的多步骤组合。带有邻苯二甲醛单元的Stachbotrydial ( 2 )被认为是苯基螺环烷内酰胺的高反应性中间体与胺发生非酶促反应。在目前的工作中，通过在真菌Stachybotrys Chartarum培养物中添加结构上不同的单胺和二胺，开发了一种有效的非酶多样化策略，用于苯基螺环内酰胺的结构多样化，包括 2 的单体和二聚体。总共合成了24 个苯基螺环内酰胺 ( 1, 3 – 25 )，其中包括 18 个新化合物。其中，生产了具有生物活性的苯基螺环烷内酰胺二聚体stachybocin A ( 1 )，产量为18.7mg/g细胞干重。通过大量的光谱数据阐明了这些化合物的结构、单晶 X 射线衍射 (Cu Kα) 和计算的电子圆二色性
• Secondary metabolites of the aspen fungus <i>Stachybotrys</i> <i>cylindrospora</i>
  作者：William A. Ayer、Shichang Miao

  DOI：10.1139/v93-069

  日期：1993.4.1

  The secondary metabolites produced by the fungus Stachybotrys cylindrospora, which is known to be strongly antagonistic to the blue-stain fungus Ceratocystiopsis crassivaginata, have been examined. The compounds responsible for the antifungal activity are trichodermin (5) and trichodermol (6), two previously known mycotoxins belonging to the trichothecene family. The other metabolites, stachybotrydial (1), stachybotramide (8), and 6,8-dihydroxy-3,5,7-trimethylisochroman (7), although not active against C. crassivaginata, are new natural products. The structures of the new compounds were established by spectroscopic techniques.

  研究人员对圆柱孢霉（Stachybotrys cylindrospora）真菌产生的次级代谢物进行了研究，众所周知，圆柱孢霉对蓝污霉（Ceratocystiopsis crassivaginata）具有很强的拮抗作用。具有抗真菌活性的化合物是 trichodermin (5) 和 trichodermol (6)，这是以前已知的属于单端孢霉烯家族的两种霉菌毒素。其他代谢产物，水苏碱（1）、水苏碱酰胺（8）和 6,8-二羟基-3,5,7-三甲基异色胺（7），虽然对 C. crassivaginata 没有活性，但却是新的天然产物。新化合物的结构是通过光谱技术确定的。