(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₆O₃
• 分子量: 414.439
• InChiKey: QHXDXFQNLPCWEG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 (S)-N-((3-(3-fluoro-4-(piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamidehydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以33%的产率得到(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基恶唑烷酮抗菌剂，含有吡啶，二氮杂或三氮杂杂芳环。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物

  DOI：

  10.1021/jm980274l

文献信息

• 4-PYRIMIDINYL- OR 4-PYRAZINYL-PIPERAZINYL-PHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTI-BACTERIAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0868424B1

  公开（公告）日：2003-02-12
• SUBSTITUTED PIPERAZINYL-PHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-BACTERIAL AGENTS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0918769A1

  公开（公告）日：1999-06-02
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINYL-PHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-BACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE PIPERAZINYLE-PHENYLE-OXAZOLIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：——

  公开号：WO1998001446A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  [EN] The invention concerns a compound of formula (I) wherein, for example: R<1> is of the formula -NHC(=O)R wherein R is for example (1-4C)alkyl; R<2> and R<3> are independently hydrogen or fluoro; R<4> and R<5> are independently hydrogen or methyl; R<6> is a 6-membered heteroaryl ring containing 2 or 3 ring nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, and optionally substituted by substituents selected from (1-4C)alkyl (optionally substituted), halo, trifluoromethyl, (1-4C)alkylS(O)n- (wherein n is 0, 1 or 2), (1-4C)alkylS(O)2amino, (1-4C)alkanoylamino, carboxy, hydroxy, amino, (1-4C)alkylamino, di-(1-4C)alkylamino, (1-4C)alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl, di-(N-(1-4C)alkyl)carbamoyl [wherein the (1-4C)alkyl group or groups in the last two-mentioned carbamoyl substituents is optionally substituted by hydroxy, (1-4C)alkoxy or (1-4C)alkoxycarbonyl], (2-4C)alkenyl (optionally substituted by carboxy or (1-4C)alkoxycarbonyl), (1-4C)alkoxy, cyano or nitro; pharmaceutically-acceptable salts, suitable N-oxides and in-vivo-hydrolysable esters thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle, par exemple: R<1> représente la formule -NHC(=O)R dans laquelle R représente, par exemple, alkyle C1-C4; R<2> et R<3> représentent hydrogène ou fluoro; R<4> et R<5> représentent indépendamment hydrogène ou méthyle; R<6> représente une chaîne hétéroaryle à 6 éléments contenant 2 ou 3 atomes d'azote en tant que seuls hétéroatomes de chaîne, et éventuellement substitué par des substituants sélectionnés dans alkyle C1-C4 (éventuellement substitué), halo, trifluorométhyle, alkyle C1-C4 S(O)n- (dans laquelle n est 0, 1 ou 2), alkyle C1-C4 S(O)2amino, alkanoylamino C1-C4, carboxy, hydroxy, amino, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4, alkoxycarbonyle C1-C4, carbamoyle, N-alkylcarbamoyle C1-C4, di-(N-alkyle C1-C4)carbamoyle [dans laquelle le ou les groupes alkyle C1-C4 dans les deux derniers substituants de carbamoyle sont éventuellement substitués par hydroxy, alkoxy C1-C4 ou alkoxycarbonyle C1-C4], alkényle C2-C4 (éventuellement substitué par carboxy ou alkoxycarbonyle C1-C4), alkoxy C1-C4, cyano ou nitro; ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, ses N-oxydes appropriés et ses esters hydrolysables in-vivo; leurs procédés de préparation; des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation en tant qu'agents antibactériens.