N-[3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]propyl]isoquinolin-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[3-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]propyl]isoquinolin-1-amine
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄
• 分子量: 374.5
• InChiKey: ZMPZIZIYPKGGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• [EN] NOVEL 1-(N'-(ARYLALKYLAMINOALKYL))AMINOISOINDOLES; A NEW CLASS OF DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE SPECIFIC LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAU 1-(N'-(ARYLALKYLAMINOALKYL)AMINOISOQUINOLINES; NOUVELLE CLASSE DE LIGANDS SPECIFIQUES DE SOUS-TYPE DE RECEPTEUR DE DOPAMINE
  申请人：——

  公开号：WO1999021848A2

  公开（公告）日：1999-05-06

  [EN] Disclosed are compounds of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the 6-membered A ring may be optionally substituted with up to four groups independently selected from halogen, hydroxy, lower alkyl, or lower alkoxy; Ar represents optionally substituted aryl or heteroaryl; Z represents carbon or nitrogen provided that where Z is carbon, R11 represents hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, or lower alkoxy, or phenyl optionally substituted with one or two groups selected from hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, or lower alkoxy; and where Z is nitrogen, R11 represents an electron pair; R5 is hydrogen or lower alkyl; L and m represent integers; n is 0, or an integer; R12 and R13 independently represent lower alkyl; or together may together form an optionally substituted 5-11-membered ring with the nitrogen atoms to which they are bonded; CR'R'' represents a methylene group optionally substituted with lower alkyl; and k is an integer of from 1 to 3, which compounds are useful in treating various neuropsychological disorders including, for example, schizophrenia, dementia, depression, anxiety, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents, affective disorders such as schizophrenia and depression as well as certain movement disorders such as Parkinsonism. Furthermore, compounds of this invention may be useful in treating the extrapyramidyl side effects associated with the use of conventional neuroleptic agents. The interaction of 1-(N'-(arylalkylaminoalkyl)aminoisoindole derivatives of the invention with dopamine receptor subtypes is described. This interaction results in the pharmacological activities of these compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) ou les sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Dans cette formule, l'anneau A à 6 chaînons peut être éventuellement substitué par quatre groupes maximum indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, hydroxy, alkyle inférieur ou alkyle supérieur; Ar représente aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; Z représente carbone ou azote à condition que Z représente carbone, R11 représente hydrogène, halogène, hydroxy, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur, ou phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, halogène, hydroxy, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur; et où Z représente azote, R11 représente un électron pair; R5 représente hydrogène ou alkyle inférieur; L et M sont des nombres entiers; n est égal à 0 ou à un nombre entier; R12 et R13 représentent indépendamment alkyle inférieur; ou peuvent former ensemble un anneau de 5-11 chaînons éventuellement substitué par les atomes d'azote auxquels ils sont liés; CR'R" représente un groupe méthylène éventuellement substitué par un alkyle inférieur; et k est un nombre entier compris entre 1 et 3. Ces composés sont utilisés dans le traitement de différents troubles neuropsychologiques comprenant, par exemple, la schizophrénie, la démence, la dépression, l'anxiété, les troubles moteur liés à la maladie de Parkinson et les troubles du mouvement liés à l'utilisation d'agents neuroleptiques. Les composés de l'invention peuvent également être utilisés dans les troubles affectifs tels que la schizophrénie, la dépression ainsi que certains troubles du mouvement tel que le parkinsonisme. Les composés de l'invention peuvent, en outre, être utilisés dans le traitement des effets secondaires de l'extrapyramidyl associés à l'utilisation d'agents neuroleptiques traditionnels. La présente invention décrit également l'interaction de dérivés 1-(N'-(arylalkylaminoalkyl))aminoisoindole avec des sous-types de récepteur de dopamine. Du fait de cette interaction, lesdits composés présentent des activités pharmacologiques.