(E)-3-[4-(2-Phenylethenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]methylbenzo[b]furan methanesulfonate salt | 193280-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-[4-(2-Phenylethenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]methylbenzo[b]furan methanesulfonate salt
• 英文别名: 1-(1-benzofuran-3-ylmethyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine;methanesulfonic acid
• CAS: 193280-12-5
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 411.522
• InChiKey: PZEGQBBFAYQOLO-ASTDGNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 (E)-3-[4-(2-phenylethenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]methylbenzo[b]furan 在 乙酸乙酯 、 异丙醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to afford the title compound (0.6979 g, 78%), m.p. 216.5°-218° C. (dec.)的产率得到(E)-3-[4-(2-Phenylethenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]methylbenzo[b]furan methanesulfonate salt
  参考文献：
  名称：

  Methanesulfonate salts of antipsychotic benzofuran derivatives

  摘要：

  一类抗精神病化合物的甲烷磺酸盐，包括苯并[b]呋喃基和取代杂环基，通过苯并[b]呋喃基的3位与一个亚甲基基团相连，它们是大脑多巴胺受体亚型的拮抗剂，极其强效的人类多巴胺D.sub.4受体亚型拮抗剂，并且具有选择性亲和力，优于其他多巴胺受体亚型，相对于相应的游离碱，具有改善的水溶性，因此更易于制剂，并显示出增强的药代动力学特性，包括口服吸收。

  公开号：

  US05681836A1

文献信息

• Methanesulfonate salts of antipsychotic benzofuran derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05681836A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  The methanesulfonate salt of a class of antipsychotic compounds comprising a benzo\x9bb!furan moiety and a substituted heterocyclic moiety, linked via the 3-position of the benzo\x9bb!furan moiety by a methylene group, which are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, being extremely potent antagonists of the human dopamine D.sub.4 receptor subtype and having a selective affinity for the D.sub.4 subtype over other dopamine receptor subtypes, possess advantageous qualities in terms of their improved aqueous solubility relative to the corresponding free base and, as such, provide for greater ease of formulation and display enhanced pharmacokinetic properties, including oral absorption.

  一类抗精神病化合物的甲烷磺酸盐，包括苯并[b]呋喃基和取代杂环基，通过苯并[b]呋喃基的3位与一个亚甲基基团相连，它们是大脑多巴胺受体亚型的拮抗剂，极其强效的人类多巴胺D.sub.4受体亚型拮抗剂，并且具有选择性亲和力，优于其他多巴胺受体亚型，相对于相应的游离碱，具有改善的水溶性，因此更易于制剂，并显示出增强的药代动力学特性，包括口服吸收。