(-)-trans-2-hydroxy-3-(4-phenylpiperidino)-5-[(E)-3-iodoprop-2-en-1-yloxy]-tetralin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-trans-2-hydroxy-3-(4-phenylpiperidino)-5-[(E)-3-iodoprop-2-en-1-yloxy]-tetralin
• 英文别名: (E)-(-)-5-AOIBV；(2R,3R)-5-(3-iodoallyloxy)-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；(2R,3R)-5-[(E)-3-iodoprop-2-enoxy]-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₄H₂₈INO₂
• 分子量: 489.396
• InChiKey: ZELYQBXNENJYKG-HFFNVBOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(E)-2-hydroxy-5-(tributylstannylallyloxy)-3-(4-phenylpiperidino)tetralin 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到(-)-trans-2-hydroxy-3-(4-phenylpiperidino)-5-[(E)-3-iodoprop-2-en-1-yloxy]-tetralin
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估新的苯并vesamicol类似物作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的潜在成像探针。

  摘要：

  我们的目标是合成新的立体特异性苯并呋喃类似物，可将其用作水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的SPECT或PET放射性配体。本文描述了四个对映体衍生物对的化学合成，拆分和结合亲和力的测定。它们的固有亲和力是通过竞争[3H] vesamicol与人VAChT的结合来确定的。在这八个对映异构体中，（E）-（R，R）-5-AOIBV [（R，R）-3]和（R，R）-5-FPOBV [（R，R）-4]显示最高对VAChT的结合亲和力（分别为Kd = 0.45和0.77 nM），这表明从5-idodo的链延长（如5-iodobenzovesamicol（5-IBVM）到5-（E）-3） -碘代烯丙氧基或5-氟丙氧基取代基，分别在5-AOIBV和5-FPOBV中，vesamicol结合位点具有很好的耐受性。对映异构体（R，R）-4-MAIBV [（R，R）-16]保留（-）-5-IBVM的基本结构，但在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.043

文献信息

• Synthesis of carbon-14 labeled 4-[4-[2-[2-[bis(4-chlorophenyl) methoxy]ethyl sulfonyl][1-14C]ethoxy]phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-butanone
  作者：Douglas D. Dischino、Jacques Banville、Roger Remillard

  DOI：10.1002/jlcr.655

  日期：2003.2

  Carbon-14 labeled 4-[4-[2-[2-[bis(4-chlorophenyl)methoxyethylsulfonyl] [1-14C]ethoxy]phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-butanone was prepared in a six step radioactive synthesis from 2-bromo[1-14C]acetic acid. The overall radiochemical yield was 2.2%. The specific activity of the final product was found to be 42μCi/mg with a radiochemical purity of >98%. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  碳-14标记的4-[4-[2-[2-[双(4-氯苯基)甲氧基乙基磺酰基][1-14C]乙氧基]苯基]-1,1,1-三氟-2-丁酮是通过六步放射性合成从2-溴[1-14C]乙酸制备的。总放射化学产率为2.2%。最终产品的比活度为42μCi/mg，放射化学纯度大于98%。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.