(-)-trans-2-hydroxy-3-(4-phenylpiperidino)-5-[(E)-3-iodoprop-2-en-1-yloxy]-tetralin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-trans-2-hydroxy-3-(4-phenylpiperidino)-5-[(E)-3-iodoprop-2-en-1-yloxy]-tetralin
• 英文别名: (E)-(-)-5-AOIBV；(2R,3R)-5-(3-iodoallyloxy)-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；(2R,3R)-5-[(E)-3-iodoprop-2-enoxy]-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₄H₂₈INO₂
• 分子量: 489.396
• InChiKey: ZELYQBXNENJYKG-HFFNVBOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(E)-2-hydroxy-5-(tributylstannylallyloxy)-3-(4-phenylpiperidino)tetralin 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到(-)-trans-2-hydroxy-3-(4-phenylpiperidino)-5-[(E)-3-iodoprop-2-en-1-yloxy]-tetralin
  参考文献：
  名称：

  合成和体外评估新的苯并vesamicol类似物作为水泡乙酰胆碱转运蛋白的潜在成像探针。

  摘要：

  我们的目标是合成新的立体特异性苯并呋喃类似物，可将其用作水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的SPECT或PET放射性配体。本文描述了四个对映体衍生物对的化学合成，拆分和结合亲和力的测定。它们的固有亲和力是通过竞争[3H] vesamicol与人VAChT的结合来确定的。在这八个对映异构体中，（E）-（R，R）-5-AOIBV [（R，R）-3]和（R，R）-5-FPOBV [（R，R）-4]显示最高对VAChT的结合亲和力（分别为Kd = 0.45和0.77 nM），这表明从5-idodo的链延长（如5-iodobenzovesamicol（5-IBVM）到5-（E）-3） -碘代烯丙氧基或5-氟丙氧基取代基，分别在5-AOIBV和5-FPOBV中，vesamicol结合位点具有很好的耐受性。对映异构体（R，R）-4-MAIBV [（R，R）-16]保留（-）-5-IBVM的基本结构，但在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.043

文献信息

• Synthesis of carbon-14 labeled 4-[4-[2-[2-[bis(4-chlorophenyl) methoxy]ethyl sulfonyl][1-14C]ethoxy]phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-butanone
  作者：Douglas D. Dischino、Jacques Banville、Roger Remillard

  DOI：10.1002/jlcr.655

  日期：2003.2

  Carbon-14 labeled 4-[4-[2-[2-[bis(4-chlorophenyl)methoxyethylsulfonyl] [1-14C]ethoxy]phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-butanone was prepared in a six step radioactive synthesis from 2-bromo[1-14C]acetic acid. The overall radiochemical yield was 2.2%. The specific activity of the final product was found to be 42μCi/mg with a radiochemical purity of >98%. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  碳-14标记的4-[4-[2-[2-[双(4-氯苯基)甲氧基乙基磺酰基][1-14C]乙氧基]苯基]-1,1,1-三氟-2-丁酮是通过六步放射性合成从2-溴[1-14C]乙酸制备的。总放射化学产率为2.2%。最终产品的比活度为42μCi/mg，放射化学纯度大于98%。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and in vitro evaluation of new benzovesamicol analogues as potential imaging probes for the vesicular acetylcholine transporter
  作者：Yolanda Zea-Ponce、Sylvie Mavel、Thaer Assaad、Shane E. Kruse、Stanley M. Parsons、Patrick Emond、Sylvie Chalon、Nicolas Giboureau、Michael Kassiou、Denis Guilloteau

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.043

  日期：2005.2

  Our goal was to synthesize new stereospecific benzovesamicol analogues, which could potentially be used as SPECT or PET radioligands for the vesicular acetylcholine transporter (VAChT). This paper describes the chemical synthesis, resolution and determination of binding affinity for four enantiomeric pairs of derivatives. Their intrinsic affinities were determined by competition against binding of

  我们的目标是合成新的立体特异性苯并呋喃类似物，可将其用作水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的SPECT或PET放射性配体。本文描述了四个对映体衍生物对的化学合成，拆分和结合亲和力的测定。它们的固有亲和力是通过竞争[3H] vesamicol与人VAChT的结合来确定的。在这八个对映异构体中，（E）-（R，R）-5-AOIBV [（R，R）-3]和（R，R）-5-FPOBV [（R，R）-4]显示最高对VAChT的结合亲和力（分别为Kd = 0.45和0.77 nM），这表明从5-idodo的链延长（如5-iodobenzovesamicol（5-IBVM）到5-（E）-3） -碘代烯丙氧基或5-氟丙氧基取代基，分别在5-AOIBV和5-FPOBV中，vesamicol结合位点具有很好的耐受性。对映异构体（R，R）-4-MAIBV [（R，R）-16]保留（-）-5-IBVM的基本结构，但在