N-(3-methylphenyl)-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-2-(4-phenyl 1-piperazinyl)acetamide；N-(3-methylphenyl)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• mdl: MFCD06050268
• 分子量: 309.411
• InChiKey: JOODQHUYFDNSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 以86%的产率得到N-(3-methylphenyl)-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

  公开号：

  US20040029887A1

文献信息

• Synthesis and functional activity of (2-aryl-1-piperazinyl)-N-(3-methylphenyl)acetamides: selective dopamine D4 receptor agonists
  作者：Mark A Matulenko、Ahmed A Hakeem、Teodozyi Kolasa、Masaki Nakane、Marc A Terranova、Marie E Uchic、Loan N Miller、Renjie Chang、Diana L Donnelly-Roberts、Marian T Namovic、Robert B Moreland、Jorge D Brioni、Andrew O Stewart

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.035

  日期：2004.7

  Diaryl piperazine acetamides were identified as potent and selective dopamine D(4) receptor agonists. Our strategy is based on an amide bond reversal of an acid sensitive, dopamine D(4) receptor partial agonist, PD 168077. This reversal provided compounds with excellent potency and improved stability. Systematic evaluation of the substitution on the aryl piperazine portion revealed a significant effect

  二芳基哌嗪乙酰胺被确定为有效的和选择性的多巴胺D（4）受体激动剂。我们的策略基于对酸敏感的多巴胺D（4）受体部分激动剂PD 168077的酰胺键逆转。这种逆转为化合物提供了出色的效能和更高的稳定性。芳基哌嗪部分取代的系统评价显示对功能活性的显着影响。这些新的多巴胺D（4）激动剂的合成和生物学活性进行了讨论。
• Synthesis Of Some N-(Un/Substituted-Phenyl)-2-(4-Phenyl-1-Piperazinyl)Acetamides as Possible Antibacterial and Anticancer Agents with Mild Cytotoxicity
  作者：M. A. Abbasi、M. Nazir、Aziz-ur-Rehman、S. Z. Siddiqui、S. A. A. Shah、R. S. Z. Saleem、M. Shahid、B. Mirza、H. Ismail

  DOI：10.1007/s11094-022-02616-z

  日期：2022.5

  spectral data. Antibacterial potential of respective compound was noted that among the series, maximum inhibition was shown by compound 5j against E. coli. These molecules were then evaluated for their anticancer activity using anti-proliferation (SRB) assay on HCT116 Colon Cancer Cell line. We find that compound 5d was the most promising candidate of the series and will serve as lead for the future structure

  目前的工作旨在评估一些新分子的抗癌潜力，包括在其结构中一起具有药理作用的酰胺和苯基哌嗪部分。合成是通过各种未/取代的苯胺 ( 1a-n ) 与溴乙酰溴 ( 2 ) 在碱性水溶液中反应得到各种亲电试剂，2-溴-N- (未/取代)苯基乙酰胺 ( 3a-n）。然后，这些亲电子试剂在极性非质子介质中与苯基哌嗪 ( 4 ) 偶联，以实现靶向N- (未/取代) 苯基-2-(4-苯基-1-哌嗪基) 乙酰胺 ( 5a-n )。产品的结构是从它们的 IR 推导出来的1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱数据。注意到各个化合物的抗菌潜力，在该系列中，化合物5j对大肠杆菌的抑制作用最大。然后使用 HCT116 结肠癌细胞系的抗增殖 (SRB) 测定法评估这些分子的抗癌活性。我们发现化合物5d是该系列中最有希望的候选者，并将作为未来结构优化的领导者。化合物5k的细胞毒性最大，而化合物5m的毒性最小. 此外，从细
• ACETAMIDES AND BENZAMIDES THAT ARE USEFUL IN TREATING SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1509213A2

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7528134B2
  申请人：——

  公开号：US7528134B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• [EN] ACETAMIDES AND BENZAMIDES THAT ARE USEFUL IN TREATING SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] ACETAMIDES ET BENZAMIDES UTILISES DANS LE TRAITEMENT D'UNE DYSFONCTION SEXUELLE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003099266A2

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I), for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.