(E)-(4-bromo-4-fluoro-2-methylbut-3-enyloxy)tert-butyldiphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(4-bromo-4-fluoro-2-methylbut-3-enyloxy)tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: [(E)-4-bromo-4-fluoro-2-methylbut-3-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• 化学式: C₂₁H₂₆BrFOSi
• 分子量: 421.425
• InChiKey: JUVSURJURTTYDJ-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 (+/-)-2-methyl-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propanal 在 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(4-bromo-4-fluoro-2-methylbut-3-enyloxy)tert-butyldiphenylsilane 、 (E)-(4-bromo-4-fluoro-2-methylbut-3-enyloxy)tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction

  摘要：

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950208

文献信息

• A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Xinsheng Lei、Guillaume Dutheuil、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol049742d

  日期：2004.6.1

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.