(R)-2-phenylazacycloheptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (R)-2-phenylazacycloheptane
• 英文别名: (2R)-2-phenylazepane；(R)-2-Phenylazepane
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: QFRVVKIFIHGQCH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenylazacycloheptane 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-2-phenylazacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  竞争性对映选择性转化法测定具有伯德手性异羟肟酸酯的环胺的绝对构型

  摘要：

  竞争对映选择性转化（CEC）策略已扩展到环胺。CEC方法的基础是使用两个互补的对映选择性反应来确定对映纯底物的构型。鲍德的手性酰化异羟肟酸是对多种胺类非常有效的对映选择性酰化剂。制备了这些酰基转移试剂的伪对映体，并证明它们与对映纯环胺具有中等至高选择性的反应。通过ESI-MS分析产物以确定选择性，并将结果用于指定胺底物的构型。该方法适用于各种环胺以及伯胺和无环仲胺。该方法仅限于不受阻碍足以与试剂反应的胺，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01748

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substituted 5-, 6- and 7-membered nitrogen heterocycles by oxime addition ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b005353h

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions of the dienes 6 and 9 leads to the nitrogen heterocycles 7 and 10, respectively, one of which 10c was converted into (R)-(−)-coniine.

  二烯 6 和 9 的闭环复分解反应分别产生氮杂环 7 和 10，其中一个 10c 被转化为 (R)-(-)-coniine。
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 5.1 Asymmetric synthesis of 2-substituted 5- to 8-membered nitrogen heterocycles by oxime addition–ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b207235c

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to chiral oxime ethers 1 derived from an unsaturated aldehyde, or addition of an alkene containing organometallic to chiral aldoxime ethers 2 results in highly stereoselective formation of the hydroxylamines 6. N-Allylation gives the dienes 7 which undergo ring-closing metathesis (RCM) reaction to give the 5-, 6-, and 7-membered nitrogen heterocycles 8. Likewise

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。
• Azacyclooctane and heptane derivatives, their preparation and use in therapy
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US20020169156A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention discloses compounds of formula (1) or (2), any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein n is 0, or 1; R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; and R 1 is aryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteraryl group, or a bicyclic heteroaryl group composed of a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group fused to a benzene ring and which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group. The compound of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands. 1

  本发明公开了式(1)或(2)化合物、其任何对映体或其任何混合物，或其药学上可接受的盐；其中 n 是 0 或 1；R 是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基；以及 R 1 是芳基，可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷基烯基、环烷基炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫代环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 、OCF 3 可被一个或多个取代基取代的单环 5 至 6 元杂芳基，取代基可选 自以下组：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基，取代基可选 自以下组：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。 3 、OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基，或由与苯环融合的单环 5 至 6 元杂芳基组成的双环杂芳基，该杂芳基可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 、OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。本发明的化合物可用作烟碱 ACh 受体配体。 1
• PHENYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0705259B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• 2-[(substituted)phenyl]-5-[1-(2-phenylazacycloheptyl)methyl]-1H-pyrroles with high affinity and selectivity for the dopamine D3 receptor
  作者：David Bolton、Izzy Boyfield、Martyn C. Coldwell、Michael S. Hadley、Amanda Johns、Christopher N. Johnson、Roger E. Markwell、David J. Nash、Graham J. Riley、Emma E. Scott、Stephen A. Smith、Geoffrey Stemp、Harry J. Wadsworth、Eric A. Watts

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00045-0

  日期：1997.2

  A series of 2-[(substituted)phenyl]-5-[1-(2-phenylazacycloheptyl)methyl]-1H-pyrroles (8 - 15) has been prepared to investigate the effect on affinity and selectivity for the dopamine Dg receptor of modifying the substituent in the phenyl ring at the 2-position of the pyrrole. Sulfonate 7 and sulfonamides 12, 14, 15 were shown to have high affinities (pKi's 8.0 - 8.7) and selectivities (100 - 150-fold) for the D-3 over the D-2 receptor. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.