N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-5-hydrazino-4-heptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-5-hydrazino-4-heptanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-(4-oxoheptan-3-yl)carbamate
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 344.451
• InChiKey: GCUAWTOWZRVSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚烷-4-酮二甲基腙 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-5-hydrazino-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  的亲电胺化：保护α-肼基和α-氨基酮的新合成途径

  摘要：

  N -BOC保护的α-肼基酮4和N -tris保护的α-氨基酮6通过相应的酮-N，N-二甲基hydr酮2的去质子化和亲电胺化以及随后的氧化反应生成的基3和7进行氧化裂解，以高收率合成了N -BOC保护的α-肼基酮4和N -tris保护的α-氨基酮6。5通过臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00595-x

文献信息

• Synthesis of α-Hydrazino Ketones via Regio- and Stereoselective Electrophilic Amination of Manganese Enolates and Enamines
  作者：Gabriella Dessole、Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Mariafrancesca Fochi、Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Gérard Cahiez

  DOI：10.1021/jo049152t

  日期：2004.11.1

  synthesis of α-hydrazino ketones is described. Manganese enolates and manganese enamines derived from ketones and from the corresponding N-sulfinylimines react with azodicarboxylate esters (DTBAD and DEAD) in a regioselective fashion to afford in good to excellent yields the kinetic α-hydrazino ketones as sole or highly prevalent products. When enantiopure N-sulfinyl manganese enamines were used the stereoselectivity

  描述了用于α-肼基酮的区域和立体选择性合成的直接方法。衍生自酮和相应的N-亚磺酰亚胺的锰烯醇盐和锰烯胺与偶氮二羧酸酯（DTBAD和DEAD）以区域选择性方式反应，以高至极佳的产率提供单独或高度流行的动力学α-肼基酮。当使用对映体纯的N-亚磺酰基锰烯胺时，这些反应的立体选择性范围为ee的40％至68％。
• Electrophilic amination of hydrazones: A new synthetic route to protected α-hydrazino- and α-aminoketones
  作者：Dieter Enders、Reni Joseph、Christine Poiesz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00595-x

  日期：1998.8

  N-BOC protected α-hydrazinoketones 4 and N-tris protected α-aminoketones 6 were synthesized in good overall yields by deprotonation and electrophilic amination of the corresponding ketone-N,N-dimethylhydrazones2 and subsequent oxidative cleavage of the resulting product hydrazones 3 and 5 by ozonolysis.

  N -BOC保护的α-肼基酮4和N -tris保护的α-氨基酮6通过相应的酮-N，N-二甲基hydr酮2的去质子化和亲电胺化以及随后的氧化反应生成的基3和7进行氧化裂解，以高收率合成了N -BOC保护的α-肼基酮4和N -tris保护的α-氨基酮6。5通过臭氧分解。