(+)-2,5-bis[4'-(S)-tert-butyloxazolin-2'-yl]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (+)-2,5-bis[4'-(S)-tert-butyloxazolin-2'-yl]thiophene
• 英文别名: (+)-2,5-bis[4'(S)-tert-butyloxazolin-2'-yl]thiophene；(4S)-4-tert-butyl-2-[5-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]thiophen-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 334.483
• InChiKey: ZNCYANWOGBKFET-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2 5-噻吩二羰酰二摧毁 在 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-2,5-bis[4'-(S)-tert-butyloxazolin-2'-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel structure-defined chiral bis(oxazolinyl)thiophenes for Ru-catalyzed asymmetric cyclopropanation

  摘要：

  The novel structures of sulfur-containing chiral bis(oxazoline) compounds which have been synthesized have been determined by X-ray crystal diffraction analyses. A high enantioselectivity (ee >99'%) in the asymmetric cyclopropanation of diphenylethene with diazoester using the bis(oxazoline)-Ru(II) catalyst was obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.120
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 β-硝基苯乙烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (+)-2,5-bis[4'-(S)-tert-butyloxazolin-2'-yl]thiophene 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.33h， 以96%的产率得到3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉基）噻吩用于对映选择性 Cu（II）催化的 Friedel-Crafts 吲哚衍生物与硝基烯烃的烷基化

  摘要：

  在Cu(II)催化的吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中，一系列手性双(恶唑啉)噻吩用作手性配体，并研究了反应条件对产率和对映选择性的影响。配体 1c 被鉴定为同一反应中该家族的最佳配体。

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1228-2

文献信息

• A facile and efficient synthesis of bis(oxazoline)s
  作者：Wei Jie Li、Sheng Xiang Qiu

  DOI：10.1002/jhet.477

  日期：2010.11

  β‐amino alcohols in toluene under reflux within 24 h, to form nine bis(oxazoline)s (1, 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 2, 2a, 2b, 2c, 3) in good yields through water deprivation via a one‐pot reaction. The synthetic method is facile and efficient and deserves great application potentials in the research and development in the area of bis(oxazoline)s. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  噻吩-2-5,5-二羧酸，苯-1,3-二羧酸或呋喃-2-5-二羧酸分别与各种β-氨基醇在甲苯中在24小时内回流反应，形成九种双（恶唑啉）S（1，1A，1B，1C，1D，1E，2，图2a，图2b，图2c，3）在通过禁水良好的产率通过一个一锅反应。该合成方法简便高效，在双（恶唑啉）领域的研究和开发中具有很大的应用潜力。J.杂环化​​学。（2010）。
• Novel structure-defined chiral bis(oxazolinyl)thiophenes for Ru-catalyzed asymmetric cyclopropanation
  作者：Ming Z. Gao、Deyuan Kong、Abraham Clearfield、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.120

  日期：2004.7

  The novel structures of sulfur-containing chiral bis(oxazoline) compounds which have been synthesized have been determined by X-ray crystal diffraction analyses. A high enantioselectivity (ee >99'%) in the asymmetric cyclopropanation of diphenylethene with diazoester using the bis(oxazoline)-Ru(II) catalyst was obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.