(E)-5-(2-bromovinyl)-1-[(Z)-4-(triphenylmethoxy)-2-butenyl]uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-1-[(Z)-4-(triphenylmethoxy)-2-butenyl]uracil
• 英文别名: KIN-52；5-[(E)-2-bromovinyl]-1-[(Z)-4-trityloxybut-2-enyl]pyrimidine-2,4-dione；5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(Z)-4-trityloxybut-2-enyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₉H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 529.433
• InChiKey: OJNSKCHGXMFPJG-SCRWOOCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol 、 N³-benzoyl-(E)-5-(2-bromovinyl)uracil 在 polystyrene-triphenylphosphine 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-5-(2-bromovinyl)-1-[(Z)-4-(triphenylmethoxy)-2-butenyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  线粒体胸苷激酶（TK-2）的非核苷抑制剂可差异性抑制紧密相关的1型单纯疱疹病毒TK和果蝇多功能脱氧核苷激酶。

  摘要：

  胸苷（dThd），（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）的5'-O-Trityl衍生物及其无环类似物1-[（Z）-4-三苯基甲氧基-2-合成了丁烯基]胸腺嘧啶（KIN-12）和（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-[（Z）-4-三苯基甲氧基-2-丁烯基]尿嘧啶（KIN-52），并对其抑制性进行了评估对氨基酸序列相关的线粒体dThd激酶（TK-2），单纯疱疹病毒1型（HSV-1）TK和果蝇果蝇多功能2'-脱氧核苷激酶（Dm-dNK）具有抗性。几种化合物被证明对这些酶有明显的抑制作用，代表了新一代的核苷激酶抑制剂。KIN-52是TK-2的最有效和选择性抑制剂（IC（50），1.3 microM; K（i），0.50 microM; K（i）/ K（m），0.37），但不抑制HSV- 1 TK和Dm-dNK浓度为100 microM。如对于替代底物BVDU所发现的，相对于dThd，

  DOI：

  10.1124/mol.63.2.263