tert-butyl 4-((benzylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((benzylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-ylmethyl)-N-benzylamine；1-Boc-4-[(benzylamino)methyl]piperidine；tert-butyl 4-[(benzylamino)methyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: DRTNNOZETCFVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((benzylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate 、 环己基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到tert-butyl 4-((1-benzyl-3-cyclohexylureido)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYL UREA DERIVATIVES FOR ACTIVATING TGF-BETA SIGNALING
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLURÉE POUR L'ACTIVATION DE LA SIGNALISATION DE TGF-BÊTA

  摘要：

  公开号：

  WO2014152869A3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基1-BOC-哌啶-4-甲酰胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到tert-butyl 4-((benzylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲和叔酰胺的还原

  摘要：

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00683

文献信息

• Phenol compound having antioxidative activity and the process for
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05849732A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Disclosed are a phenol compound represented by the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.0 represents H, alkyl or alkyloxy; R.sup.1 represents alkyl; R.sup.2 represents alkyl or alkyloxy; OR.sup.3 represents OH; R.sup.4 represents H, lower alkyl or acyl, each of the above substituents may be substituted; W represents O, S or NR.sup.7 ; where R.sup.7 represents H, alkyl, aryl, OH or alkyloxy, a group of the formula (2): ##STR2## represents an amino which may be mono- or di-substituted or heterocyclic group containing N atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same.

  揭示了一种由以下式（1）表示的酚化合物：##STR1## 其中R.sup.0代表H、烷基或烷氧基；R.sup.1代表烷基；R.sup.2代表烷基或烷氧基；OR.sup.3代表OH；R.sup.4代表H、较低烷基或酰基，上述取代基中的每一个均可被取代；W代表O、S或NR.sup.7；其中R.sup.7代表H、烷基、芳基、OH或烷氧基，式（2）的一个基团：##STR2## 代表一个氨基，该氨基可以是单取代或双取代的，或含有N原子的杂环基团，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。
• [EN] BENZENE DISULFONAMIDE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] BENZÈNEDISULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2018130625A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to novel substituted benzene disulfonamides, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzene disulfonamides together with at least one pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluent. Said substituted benzene disulfonamides are binding to the prenyl binding pocket of PDE6δ and therefore, are useful for the prophylaxis and treatment of cancer by inhibition of the binding of PDE6δ to farnesylated Ras proteins and thereby, inhibition of oncogenic Ras signaling in cells.

  本发明涉及新型取代苯二磺胺基化合物，以及包含至少一种这些取代苯二磺胺基化合物的药物组合物，与至少一种药用可接受载体、赋形剂和/或稀释剂一起。所述取代苯二磺胺基化合物结合到PDE6δ的萜基结合口袋，因此，通过抑制PDE6δ与法尼基化的Ras蛋白的结合，从而抑制细胞中致癌Ras信号传导，对癌症的预防和治疗具有用处。
• A PDE6δ-KRas Inhibitor Chemotype with up to Seven H-Bonds and Picomolar Affinity that Prevents Efficient Inhibitor Release by Arl2
  作者：Pablo Martín-Gago、Eyad K. Fansa、Christian H. Klein、Sandip Murarka、Petra Janning、Marc Schürmann、Malte Metz、Shehab Ismail、Carsten Schultz-Fademrecht、Matthias Baumann、Philippe I. H. Bastiaens、Alfred Wittinghofer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201610957

  日期：2017.2.20

  that these findings can be explained by fast release of high‐affinity inhibitors from PDE6δ by the release factor Arl2. This limitation is overcome by novel highly selective inhibitors that bind to PDE6δ with up to 7 hydrogen bonds, resulting in picomolar affinity. Their release by Arl2 is greatly decreased, and representative compounds selectively inhibit growth of KRas mutated and ‐dependent cells

  小分子抑制KRas癌蛋白和伴侣PDE6δ之间的相互作用会损害KRas在细胞中的空间组织和信号传导。然而，尽管有效的在体外（结合ķ d <10牛顿米），与Ras信号和生长抑制干扰要求5-20μ米化合物浓度。我们证明，这些发现可以通过释放因子Arl2从PDE6δ快速释放高亲和力抑制剂来解释。通过新的高选择性抑制剂克服了这一局限，该抑制剂以最多7个氢键与PDE6δ结合，形成皮摩尔亲和力。它们被Arl2释放的程度大大降低，并且代表性化合物选择性地抑制了KRas突变和依赖性细胞的生长，并记录了迄今为止最高的活性。我们的发现表明，非常有效的KRas-PDE6δ相互作用抑制剂可能会损害由致癌性KRas驱动的肿瘤的生长。
• Nickel-Catalyzed Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Jaeyeon Hwang、Moritz K. Jackl、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00683

  日期：2017.4.7

  The nickel-catalyzed reduction of secondary and tertiary amides to give amine products is reported. The transformation is tolerant of extensive variation with respect to the amide substrate, proceeds in the presence of esters and epimerizable stereocenters, and can be used to achieve the reduction of lactams. Moreover, this methodology provides a simple tactic for accessing medicinally relevant α-deuterated

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。
• Phenol-derivatives having pharmaceutical activity and process for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0790240A1

  公开（公告）日：1997-08-20

  Disclosed are a phenol compound represented by the formula (1):    wherein R0 represents H, alkyl or alkyloxy; R1 represents alkyl; R2 represents alkyl or alkyloxy; OR3 represents OH; R4 represents H, lower alkyl or acyl, each of the above substituents may be substituted; W represents O, S or NR7; where R7 represents H, alkyl, aryl, OH or alkyloxy; a group of the formula (2): represents an amino which may be mono- or di-substituted or heterocyclic group containing N atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same. The compounds of formula (1) possess both an ACAT inhibitory activity and an antioxidative activity.

  本发明涉及一种由式（1）表示的酚类化合物：其中，R0表示氢、烷基或烷氧基；R1表示烷基；R2表示烷基或烷氧基；OR3表示羟基；R4表示氢、低级烷基或酰基，上述各取代基均可被取代；W表示O、S或NR7；其中，R7表示氢、烷基、芳基、羟基或烷氧基；式（2）的基团表示一种含有N原子的单取代或双取代氨基或杂环基团，或其药学上可接受的盐，并且提供了制备它们的方法。式（1）的化合物具有ACAT抑制活性和抗氧化活性。