叔丁基(环丙基甲氧基)二甲基硅烷 | 85696-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基(环丙基甲氧基)二甲基硅烷
• 英文名称: tert-butyl(cyclopropylmethoxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(cyclopropylmethoxy)-dimethylsilane
• CAS: 85696-55-5
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: MPQPIAFCSDWYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(环丙基甲氧基)二甲基硅烷 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以78%的产率得到环丙甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a13C labeledN-cyclopropylamine tetrahydropyridine derivative

  摘要：

  报告了 1-(2-13C)-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 (8) 的合成。首先尝试通过环丙烷化/柯蒂乌斯重排顺序制备标记的环丙胺，但收率太低，不适合合成标记化合物。利用溴化乙锭的格氏试剂和 Ti(O-iPr)4 作为催化剂，通过 N-甲酰基四氢吡啶衍生物 21 的环丙烷化反应制备了 8。合成的产率很高（82%）。该方法在合成其他环丙基环标记和取代环丙基环标记的四氢吡啶衍生物方面具有广泛的潜力，可用于单胺氧化酶（MAO）和细胞 P450 酶的机理研究。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.605
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到叔丁基(环丙基甲氧基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的σ-键硼氢化

  摘要：

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05213

文献信息

• The influence of α-trialkylsilyloxy groups on the rate of ring opening of cyclopropylmethyl radicals
  作者：D.C. Nonhebel、C.J. Suckling、J.C. Walton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85632-4

  日期：1982.1

  The rate of ring opening of α-trialkylsilyloxycyclopropylmethyl radicals is about ten times slower than of the cyclopropylmethyl radical at 298K.

  α-三烷基甲硅烷基氧基环丙基甲基的开环速率比在298K下环丙基甲基的开环速率慢约十倍。