9-Bromo-1-ethyl-7-fluoro-8-(3-methyl-1-piperazinyl)-4H-quinolizin-4-one-3-carboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 9-Bromo-1-ethyl-7-fluoro-8-(3-methyl-1-piperazinyl)-4H-quinolizin-4-one-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 9-Bromo-1-ethyl-7-fluoro-8-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinolizine-3-carboxylic acid;hydrochloride；9-bromo-1-ethyl-7-fluoro-8-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinolizine-3-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₁₉BrFN₃O₃*ClH
• 分子量: 448.72
• InChiKey: HGBNROADCQOURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-chloro-5-fluoro-2-picoline 、 2-甲基哌嗪 生成 9-Bromo-1-ethyl-7-fluoro-8-(3-methyl-1-piperazinyl)-4H-quinolizin-4-one-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinolizinone type compounds

  摘要：

  具有以下结构式的抗菌化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺，其中A为.dbd.CR.sup.6 -；R.sup.1为含有三至八个碳原子的环烷基或取代苯基；R.sup.2选自以下群体：##STR2## R.sup.3为卤素；R.sup.4为氢、较低烷基、药学上可接受的阳离子或前药酯基团；R.sup.5为氢、较低烷基、卤代(较低烷基)或--NR.sup.13 R.sup.14 ；R.sup.6为卤素、较低烷基、卤代(较低烷基)、羟基取代的较低烷基、较低烷氧基(较低烷基)、较低烷氧基或氨基(较低烷基)，以及含有这类化合物的药物组合物以及将其用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US05580872A1

文献信息

• [EN] QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DU TYPE DE LA QUINOLIZINONE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1995010519A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Antibacterical coumpounds having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, preferred examples of which include those coumpounds wherein R1 is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R2is selected from the group consisting of (a) halogen, (b) loweralkyl, (c) loweralkenyl, (d) cycloalkyl of from three to eight carbons, (e) cycloalkenyl of from four to eight carbons, (f) loweralkoxy, (g) aryloxy, (h) aryl(loweralkyl)oxy, (i) aryl(loweralkyl), (j) cycloalkyl(loweralkyl), (k) amino, (l) (loweralkyl)amino, (m) aryl(loweralkyl)amino, (n) hydroxy substituted (loweralkyl)amino, (o) phenyl, (p) substituted phenyl, (q) bicyclic nitrogen-containing heterocycle, (r) nitrogen-containingaromatic heterocycle, and (s) nitrogen-containing heterocycle having formula (Ia) where x is between zero and three; R3 is halogen; R4 is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R5 is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or -NR13R14; and R6 is loweralkyl, as wellas pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.(FR) Composés antibactériens de la formule (I) et sels, esters et amides pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dont des exemples préférés comprennent des composés dans lesquels: R1 est un cycloalcoyle avec deux à huit atomes de carbone ou un phényle substitué; R2 est sélectionné dans le groupe comprenant: (a) halogène, (b) alcoyle inférieur, (c) alcényle inférieur, (c) cycloalcoyle avec trois à huit atomes de carbone, (e) cycloalcényle avec quatre à huit atomes de carbone, (f) alcoxy inférieur, (g) aroyloxy, (h) aroyl(alcoyle inférieur)oxy, (I) aroyl(alcoyle inférieur), (j) cycloalcoyle(alcoyle inférieur), (k) amino, (l) (alcoyle inférieur)amino, (m) aroyl(alcoyle inférieur)amino, (n) (alcoyle inférieur)amino substitué par hydroxy, (o) phényle, (p) phényle substitué, (q) hétérocycle dicyclique azoté, (r) hétérocycle aromatique azoté et (s) hétérocycle azoté de la formule (Ia), dans laquelle R3 est un halogène; R4 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe ester promédicamenteux; R5 est l'hydrogène, un alcoyle inférieur, un halo(alcoyle inférieur) ou -NR13R14; et R6 est un alcoyle inférieur. L'invention décrit également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de celles-ci dans le traitement des infections bactériennes.

  (中) 具有公式(I)及其药学上可接受的盐、酯和酰胺的抗菌化合物，其中R1是由三到八个碳原子的环烷基或取代的苯基; R2选自以下组中：(a)卤素，(b)较低的烷基，(c)较低的烯基，(d)由三到八个碳原子的环烷基，(e)由四到八个碳原子的环烯基，(f)较低的烷氧基，(g)芳氧基，(h)芳基(较低的烷氧基)，(i)芳基(较低的烷基)，(j)环烷基(较低的烷基)，(k)氨基，(l)(较低的烷基)氨基，(m)芳基(较低的烷基)氨基，(n)羟基取代的(较低的烷基)氨基，(o)苯基，(p)取代的苯基，(q)含氮的双环杂环，(r)含氮芳香杂环，(s)具有公式(Ia)的含氮杂环，其中x在零到三之间; R3是卤素; R4是氢、较低的烷基、药学上可接受的阳离子或前药酯基; R5是氢、较低的烷基、卤代(较低的烷基)或-NR13R14; R6是较低的烷基，以及包含这种化合物的药物组合物和在治疗细菌感染中使用它们的用途。
• US5580872A
  申请人：——

  公开号：US5580872A

  公开（公告）日：1996-12-03
• US5599816A
  申请人：——

  公开号：US5599816A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US5726182A
  申请人：——

  公开号：US5726182A

  公开（公告）日：1998-03-10
• [EN] QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1991016894A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) Novel compounds are disclosed having formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, wherein R1 is selected from (a) loweralkyl, (b) loweralkenyl, (c) halo(loweralkyl), (d) loweralkoxy, (e) cycloalkyl of from 3 to 8 carbons, (f) phenyl, (g) halo, (h) cyano, (i) nitro, (j) bicycloalkyl, (k) loweralkynyl, (l) alkoxycarbonyl, (m) nitrogen-containing aromatic heterocycle and (n) a group of the formula -NR7R8; R2 is selected from the group consisting of halogen, loweralkoxy, carbocyclic aryloxy or carbocyclic aryl(loweralkyl)oxy, loweralkyl, loweralkenyl, cycloalkyl of from 3 to 8 carbons, cycloalkenyl of from 4 to 8 carbons, carbocyclic aryl(loweralkyl), cycloalkyl(loweralkyl), phenyl, amino, (loweralkyl)amino, carbocyclic aryl(loweralkyl)amino, hydroxy-substituted (loweralkyl)amino, nitrogen-containing aromatic heterocycle, bicyclic nitrogen-containing heterocycle and nitrogen-containing heterocycle having formula (II), wherein x is 0 to 3; R9 is selected from (a)-(CH2)m-, wherein m is 1, 2 or 3, and (b) -(CH2)nR10(CH2)p-, wherein R10 is selected from S, O and N, n is 1 or 2, and p is 1 or 2; and Y is a non-hydrogen substituent independently selected from loweralkyl, halo(loweralkyl), loweralkoxy, hydroxy-substituted loweralkyl, hydroxy, amino(loweralkyl), halogen and a group having the formula -NR11R12; R3 is hydrogen, halogen or loweralkoxy; R4 is selected from the group consisting of hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation and a prodrug ester group; R5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, loweralkyl, halo(loweralkyl), loweralkoxy and a group having the formula -NR13R14; and A is N or CR6, wherein R6 is selected from hydrogen, halogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), hydroxy-substituted loweralkyl, loweralkoxy(loweralkyl), loweralkoxy and amino(loweralkyl) or, alternatively, R1 and R6, taken together with the atoms to which they are attached, form a 6-membered saturated ring which may contain an oxygen or a sulfur atom and which may be substituted with loweralkyl; with the proviso that when R5 is hydrogen and A is CH then either (a) R1 is NR7R8, or (b) R2 is a group having formula (III), wherein x is 1-3 and R9 and Y are as defined above.(FR) Nouveaux composés de la formule (I) ainsi que leurs sels, esters et amides pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle R1 est choisi entre (a) alkyle inférieur, (b) alcényle inférieur, (c) halo(alkyle inférieur), (d) alcoxy inférieur, (e) cycloalkyle contenant 3 à 8 atomes de carbone, (f) phényle, (g) halo, (h) cyano, (i) nitro, (j) bicycloalkyle, (k) alkynyle inférieur, (l) alcoxycarbonyle, (m) un hétérocycle aromatique contenant de l'azote et (n) un groupe de la formule -NR7R8; R2 est choisi dans le groupe composé d'halogène, alcoxy inférieur, aryloxycarbocyclique ou aryle(alkyle inférieur) oxycarbocyclique, alkyle inférieur, alcényle inférieur, cycloalkyle contenant 3 à 8 atomes de carbone, cycloalcényle contenant 4 à 8 atomes de carbone, aryle(alkyle inférieur) carbocyclique, cycloalkyle(alkyle inférieur), phényle, amino, (alkyle inférieur)amino, aryle(alkyle inférieur) amino carbocyclique, (alkyle inférieur)amino à substitution hydroxy, un hétérocycle aromatique contenant de l'azote, un hétérocycle contenant de l'azote bicyclique et un hétérocycle contenant de l'azote de la formule (II), dans laquelle x est compris entre 0 et 3; R9 est choisi entre (a)-(CH2)m-, où m représente 1, 2 ou 3, et (b)-(CH2)nR10(CH2)p-, où R10 est choisi entre S, O et N, n représente 1 ou 0 et p représente 1 ou 2; et Y représente un substituant différent de l'hydrogène choisi indépendamment parmi alkyle inférieur, halo(alkyle inférieur), alcoxy inférieur, alkyle inférieur à substitution hydroxy, hydroxy, amino(alkyle inférieur), halogène et un groupe ayant la formule -NR11R12; R3 représente hydrogène, halogène ou alcoxy inférieur; R4 est choisi dans le groupe composé d'hydrogène, alkyle inférieur, un cation pharmaceutiquement acceptable ainsi qu'un groupe d'esters de pro-médicaments; R5 est choisi dans le groupe composé d'hydrogène, halogène, hydroxy, alkyle inférieur, halo(aryle inférieur), alcoxy inférieur ainsi qu'un groupe ayant la formule -NR13R14; et A représente N ou CR6, où R6 est choisi parmi hydrogène, halogène, alkyle inférieur, halo(alkyle inférieur), alkyle inférieur à substitution hydroxy, alcoxy inférieur(alkyle inférieur), alcoxy inférieur et amino(alkyle inférieur) ou, alternativement, R1 et R6, pris ensemble avec les atomes auxquels ils sont fixés, forment un cycle saturé à 6 membres pouvant contenir un atome d'oxygène ou de soufre et pouvant être remplacé par de l'alkyle inférieur; à condition que lorsque R5 représente hydrogène et A représente CH, alors soit (a) R1 représente NR7R8, soit (b) R2 représente un groupe ayant la formule (III) dans laquelle Y est compris entre 1 et 3 et R9 ainsi que Y ont la notation ci-définie.