1-benzyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-3,5-bis[(E)-phenylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinone；(3Z,5E)-1-benzyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: VATOZJIGHBQVFX-DRPBVWSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氨基甲酸 、 水合茚三酮 、 1-benzyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-methyl-4-phenylpyrrolo(spiro[2.2']indan-1',3'-dione)spiro[3.3'']-1''-benzyl-5''-((E)-(phenyl)methylidene)piperidin-4''-one
  参考文献：
  名称：

  在基于胍的特定任务[TMG] [Ac]离子液体中构建新型双螺环杂环的一种高效且高度选择性的方法

  摘要：

  一种简单，高效且高度选择性的一锅方法，用于通过合成茚三酮之间的三组分反应，在单个分子框架内合成由三个药效团部分（例如哌啶酮，1,3-茚满二酮和吡咯烷）组成的生物学上重要的新型双螺杂环化合物，肌氨酸和1-苄基/甲基-3,5-双[[ E据报道，在特定任务的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐[TMG] [Ac]离子液体中，β-亚芳基]-哌啶-4-酮是一种环境友好的溶剂，收率很高，无需使用任何催化剂。可以回收TMG基离子液体并使用至少四次，而不会显着降低其活性和选择性。良好的官能团耐受性和可用底物的广泛范围是具有高度化学选择性，区域选择性和立体选择性的本方法的其他突出特征。通过单晶X射线结构和光谱技术确定了最终产物的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.060