1-methyl-4-(4-chlorophenyl)pyrrolo(spiro[2.2']indan-1',3'-dione)spiro[3.3'']-1''-benzyl-5''((E)-(4-chlorophenyl)methylidene)piperidin-4''-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-chlorophenyl)pyrrolo(spiro[2.2']indan-1',3'-dione)spiro[3.3'']-1''-benzyl-5''((E)-(4-chlorophenyl)methylidene)piperidin-4''-one
• 化学式: C₃₇H₃₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 621.563
• InChiKey: TVLQSCUIOJTOER-ZSEXTJOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基氨基甲酸 、 水合茚三酮 、 1-benzyl-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)piperidine-4-one 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-methyl-4-(4-chlorophenyl)pyrrolo(spiro[2.2']indan-1',3'-dione)spiro[3.3'']-1''-benzyl-5''((E)-(4-chlorophenyl)methylidene)piperidin-4''-one
  参考文献：
  名称：

  在基于胍的特定任务[TMG] [Ac]离子液体中构建新型双螺环杂环的一种高效且高度选择性的方法

  摘要：

  一种简单，高效且高度选择性的一锅方法，用于通过合成茚三酮之间的三组分反应，在单个分子框架内合成由三个药效团部分（例如哌啶酮，1,3-茚满二酮和吡咯烷）组成的生物学上重要的新型双螺杂环化合物，肌氨酸和1-苄基/甲基-3,5-双[[ E据报道，在特定任务的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐[TMG] [Ac]离子液体中，β-亚芳基]-哌啶-4-酮是一种环境友好的溶剂，收率很高，无需使用任何催化剂。可以回收TMG基离子液体并使用至少四次，而不会显着降低其活性和选择性。良好的官能团耐受性和可用底物的广泛范围是具有高度化学选择性，区域选择性和立体选择性的本方法的其他突出特征。通过单晶X射线结构和光谱技术确定了最终产物的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.060

文献信息

• Multi-component, 1,3-dipolar cycloaddition reactions for the chemo-, regio- and stereoselective synthesis of novel hybrid spiroheterocycles in ionic liquid
  作者：Stephen Michael Rajesh、Balasubramainan Devi Bala、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.078

  日期：2012.10

  A library of novel 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro(2.2']indan-1',3'-dione)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones and 1-methyl-4-arylpyrrolo-(spiro[2.11']-11H-indeno(1,2-b]quinoxaline)-spiro[3.3 '']-1 ''-methyl/benzyl-5 ''-(arylmethylidene)piperidin-4 ''-ones have been synthesized via 1,3-dipolar azomethine ylide cycloaddition in the ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([BMIm]Br), in excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.