2-(methylthio)-3-(thiophen-2-ylcarbonyl)-4H-indeno[1,2-b]thiophen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(methylthio)-3-(thiophen-2-ylcarbonyl)-4H-indeno[1,2-b]thiophen-4-one
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-3-(thiophene-2-carbonyl)indeno[1,2-b]thiophen-4-one；2-methylsulfanyl-3-(thiophene-2-carbonyl)indeno[1,2-b]thiophen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂S₃
• 分子量: 342.463
• InChiKey: ZYCFWCPJCIQDSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enedithioate 、 水合茚三酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(methylthio)-3-(thiophen-2-ylcarbonyl)-4H-indeno[1,2-b]thiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下α-烯醇二硫酯与茚三酮的铁促进多米诺环化：化学选择性直接获得茚并[1,2-b]噻吩

  摘要：

  通过在无溶剂条件下将 α-烯醇二硫酯与茚三酮环化，设计了一种有效、直接且高度化学选择性的策略，用于合成广泛的茚并 [1,2-b] 噻吩。这种亲核多米诺取代/环化序列的优点通过使用廉价且容易获得的 FeCl3·6H2O 作为催化剂、操作简单、反应时间短、其官能团耐受性以及伴随形成 C- C 和 C-S 键在一次操作中得到一个噻吩环。该方法在步骤数量方面是经济的，并且是一种不含有毒试剂和溶剂的一锅式碳高效工艺。重要的是，一种新合成的茚[1,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402276

文献信息

• Iron-Promoted Domino Annulation of α-Enolic Dithioesters with Ninhydrin under Solvent-Free Conditions: Chemoselective Direct Access to Indeno[1,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Ganesh Chandra Nandi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201402276

  日期：2014.9

  An efficient, straightforward, and highly chemoselective strategy has been devised for the synthesis of a broad range of indeno[1,2-b]thiophenes through the annulation of α-enolic dithioesters with ninhydrin under solvent-free conditions. The advantages of this nucleophilic domino substitution/cyclization sequence are highlighted by the use of inexpensive and readily available FeCl3·6H2O as the catalyst

  通过在无溶剂条件下将 α-烯醇二硫酯与茚三酮环化，设计了一种有效、直接且高度化学选择性的策略，用于合成广泛的茚并 [1,2-b] 噻吩。这种亲核多米诺取代/环化序列的优点通过使用廉价且容易获得的 FeCl3·6H2O 作为催化剂、操作简单、反应时间短、其官能团耐受性以及伴随形成 C- C 和 C-S 键在一次操作中得到一个噻吩环。该方法在步骤数量方面是经济的，并且是一种不含有毒试剂和溶剂的一锅式碳高效工艺。重要的是，一种新合成的茚[1,