2-(4-benzyl-1-piperidyl)-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-benzyl-1-piperidyl)-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 英文别名: 2-(4-benzyl-1-piperidinyl)-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone；Tyrosinase-IN-6；2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: YQAQFFRPWGNWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-对羟基苯基哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(4-benzyl-1-piperidyl)-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新的有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂（双孢蘑菇），其中含有4-（4-羟苯基）哌嗪-1-基。

  摘要：

  酪氨酸酶（TYR，EC 1.14.18.1）在哺乳动物黑色素生成和植物来源食品的酶促褐变中起关键作用。因此，酪氨酸酶抑制剂（TYRIs）作为脱色化合物以及抗褐变剂可能在化妆品和制药行业中引起关注。从对双孢蘑菇（TyM）的酪氨酸酶表现出良好抑制特性的4-苄基哌啶衍生物开始，我们合成了一系列新的TYRI，称为3-（4-苄基-1-哌啶基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基） ）-1-丙酮和2-（4-苄基-1-哌啶基）-1-（4-苯基哌嗪-1-基）乙酮衍生物。其中，化合物4b被证明是最有效的抑制剂（IC50 = 3.80 µM），并且还显示出良好的抗氧化活性。这些新数据为此类TYRI提供了有关SAR的其他信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115497