4-(ethoxycarbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: Ethyl thieno[2,3-d]pyrimidine-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: KNGOMKIMCIZXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidine 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(1-(4-methylthiazol-2-yl)cyclopropyl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在4-硫代噻吩并嘧啶（TTP）系列抗疟药中评估1,1-环亚丙基作为硫醚等排物

  摘要：

  以1和17表示的4-（杂芳硫基）噻吩并[2,3- d ]嘧啶（TTP）系列抗疟药有效抑制恶性疟原虫3D7菌株的增殖（EC 50 70–100 nM），但受到影响来自氧化代谢。设计1，1-环亚丙基等排物6和16以消除该缺点。它们是通过短途径制备的，所述短途径具有例如酮7的结合的彼得森甲基化/环丙烷化转化的特征。相对于父母1和17，等位基因6和16具有显着减弱的抗疟疾效力。可以根据后两个方面增加的平面外空间需求来合理化此结果。为了支持该假设，相对平坦的酮7保留了1的某些效力，即使就电子学，键合长度和角度而言，酮7的模拟性相对较差。我们还证明了晶体学和计算上质子化时分子内硫空穴相互作用1的强度明显增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115758
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl thieno<2,3-d>pyrimidine-4-carboxylate 1-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  芳环稠合的吡咯和卟啉的新合成

  摘要：

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。

  DOI：

  10.1039/p19960000417

文献信息

• A new facet of the reaction of nitro heteroaromatic compounds with ethyl isocyanoacetate
  作者：Takashi Murashima、Ken-ichi Fujita、Kazuo Ono、Takuji Ogawa、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1039/p19960001403

  日期：——

  heteroarenes react with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene (DBU) to give pyrroles or pyrimidine N-oxide depending on the structure of the starting nitro compounds. For example, 4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole 3a reacted with ethyl isocyanoacetate to give ethyl 2,1,3-benzothiadiazole[3,4-c]pyrrole-2-carboxylate 4a (33%), while a similar reaction with 5-nitro-2,1,3-benzothiadiazole

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）存在下，硝基杂芳烃与异氰基乙酸乙酯反应生成吡咯或嘧啶N-氧化物，具体取决于起始硝基化合物的结构。例如，4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑3a与异氰基乙酸乙酯反应生成2,1,3-苯并噻二唑[3,4- c ]吡咯-2-羧酸乙酯4a（33％），与5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑3b反应，得到相应的化合物4b（21％），为唯一产物。提出了这些反应的合理机制。