2,5-bis(1',3'-diethyl-1',3',2'-benzodiazaborol-2'-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(1',3'-diethyl-1',3',2'-benzodiazaborol-2'-yl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(1',3'-diethyl-1',3',2'-benzodiazaborolyl)thiophene；2-[5-(1,3-Diethyl-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole；2-[5-(1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-diethyl-1,3,2-benzodiazaborole
• 化学式: C₂₄H₃₀B₂N₄S
• 分子量: 428.217
• InChiKey: XTQNMAIXDLFTAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(dibromoboryl)thiophene 、 1-N,2-N-二乙基苯-1,2-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2,5-bis(1',3'-diethyl-1',3',2'-benzodiazaborol-2'-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-Diazaborolyl-functionalized thiophenes and dithiophenes: synthesis, structure, electrochemistry and luminescence

  摘要：

  2-溴-1,3-二乙基-1,3,2-苯并二氮杂硼烯（1）与等摩尔的噻吩基锂或2,2′-二噻吩基锂反应，生成在硼原子上功能化的苯并二氮杂硼烯2和3，分别带有2-噻吩基或5-(2,2′-二噻吩基)单元。类似地，2-溴-1,3-二乙基-1,3,2-萘并二氮杂硼烯（4）与噻吩基锂或2,2′-二噻吩基锂反应，得到带有萘基硼烯取代的噻吩5或二噻吩6。将2,5-二(二溴硼基)-噻吩7与2倍摩尔的tBuNCH–CHNtBu在正己烷中反应，随后用钠合金还原所得到的双(二氮杂硼铵)盐8，得到2,5-二(二氮杂硼烯基)噻吩9。2,5-二(二氮杂硼啉基)噻吩10是7与2倍摩尔的N,N′-二叔丁基乙撑二胺在NEt3存在下的环缩合反应的产物。同样，7与N,N′-二乙基苯撑二胺的环缩合反应生成了双(苯并二氮杂硼烯基)噻吩11。新化合物通过元素分析和光谱学（1H-、11B-、13C-NMR、质谱和紫外-可见光）进行表征。化合物3的分子结构通过X射线衍射法确定。循环伏安图显示在298-598 mV vs. Fc/Fc+的不可逆氧化波。硼烯基噻吩和二噻吩表现出强烈的蓝色荧光，斯托克斯位移为30-107 nm。

  DOI：

  10.1039/b603365b