2-((2R*,4R*)-4-(4-chlorophenyl)chroman-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-((2R*,4R*)-4-(4-chlorophenyl)chroman-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[(2R,4R)-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]pyridine
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO
• 分子量: 321.806
• InChiKey: CETMAUATNOLDRR-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基吡啶-2-羧酸酯 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2S*,4R*)-4-(4-chlorophenyl)chroman-2-yl)pyridine 、 2-((2R*,4R*)-4-(4-chlorophenyl)chroman-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用氧离子化学合成铬（3，4-二氢苯并吡喃）的杂狄尔斯-阿尔德方法：Oxa-Povarov反应

  摘要：

  已经开发出了众所周知的Povarov反应的氧杂类似物，用于合成3，4-二氢苯并吡喃（chromans）。该反应涉及原位生成的阳离子芳基2-氧杂二烯氧碳鎓离子与烯烃的形式逆电子需量[4 + 2]环加成反应。氧离子中间体是通过路易斯酸（SnCl 4）促进酚衍生的Rychnovsky型混合乙缩醛的反应而生成的。发现苯并二氢吡喃产物的产率和非对映选择性取决于前体烯烃（即，单取代的，反式或顺式-二取代的和环状的烯烃）的取代方式。一般来说，反应得到内切非对映体为主要产品，除了的反应，反式-β-甲基，其承受外-色度。产物分布的从的反应的比较反式-和顺-β甲基表明该反应进行，至少部分地由一个nonconcerted离子通路。就像aza-Povarov反应一样，有两种潜在的反应机理。第一种机制涉及直接的异步[4 + 2]环加成途径，而第二种机制是通过将烯烃逐步Prins加成到芳基2-恶二烯氧鎓离子上，然后发

  DOI：

  10.1021/jo302328s

文献信息

• A Hetero Diels–Alder Approach to the Synthesis of Chromans (3,4-Dihydrobenzopyrans) Using Oxonium Ion Chemistry: The Oxa-Povarov Reaction
  作者：Rivka R. R. Taylor、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo302328s

  日期：2013.2.15

  for the synthesis of 3,4-dihydrobenzopyrans (chromans). The reaction involves the formal inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of in situ-generated cationic aryl 2-oxadiene oxocarbenium ions with alkenes. The oxonium ion intermediates are generated through Lewis acid (SnCl4)-promoted reactions of phenol-derived Rychnovsky-type mixed acetals. The yield and diastereoselectivity of the

  已经开发出了众所周知的Povarov反应的氧杂类似物，用于合成3，4-二氢苯并吡喃（chromans）。该反应涉及原位生成的阳离子芳基2-氧杂二烯氧碳鎓离子与烯烃的形式逆电子需量[4 + 2]环加成反应。氧离子中间体是通过路易斯酸（SnCl 4）促进酚衍生的Rychnovsky型混合乙缩醛的反应而生成的。发现苯并二氢吡喃产物的产率和非对映选择性取决于前体烯烃（即，单取代的，反式或顺式-二取代的和环状的烯烃）的取代方式。一般来说，反应得到内切非对映体为主要产品，除了的反应，反式-β-甲基，其承受外-色度。产物分布的从的反应的比较反式-和顺-β甲基表明该反应进行，至少部分地由一个nonconcerted离子通路。就像aza-Povarov反应一样，有两种潜在的反应机理。第一种机制涉及直接的异步[4 + 2]环加成途径，而第二种机制是通过将烯烃逐步Prins加成到芳基2-恶二烯氧鎓离子上，然后发