allyl (2,3-dicyanocyclohexa-1,3-dien-5-yl)methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2,3-dicyanocyclohexa-1,3-dien-5-yl)methyl carbonate
• 英文别名: (3,4-Dicyanocyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl prop-2-enyl carbonate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: RFTUWYQUXJYWFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 4,5-dicyanopyridazine 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以52%的产率得到allyl (2,3-dicyanocyclohexa-1,3-dien-5-yl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪与二烯通过环多米诺法制得的多官能笼化合物：应用及局限

  摘要：

  发现标题化合物1表现为有吸引力的掩蔽双二烯，得到4-氧杂三环[4.3.1.0（3,7）] dec-8-烯，5-氮杂-和5-硅三环[5.3.1.0（3） ，8）] undec-9-ene，三环[3.2.1.0（2，7）] oct-3-ene和三环[5.3.1.0（3,8）] undec-9-ene衍生物通过纯周环，三不同双双亲子的逐步多态性过程；与月桂烯（21）的反应的特征在于完全的位置选择性，得到化合物25，用（R）-（-）-β-香茅烯（26a）处理1得到纯手性非对映异构体30a和31a的3∶1混合物。强调了这种方法的一些局限性，主要是由于对关键的环己-1,3-二烯中间体的竞争性副反应引起的。根据光谱数据建立了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo991191v

文献信息

• Polyfunctionalized Cage Compounds by Pericyclic Domino Processes of 4,5-Dicyanopyridazine with Dienes:  Applications and Limits
  作者：Donatella Giomi、Rodolfo Nesi、Stefania Turchi、Elena Mura

  DOI：10.1021/jo991191v

  日期：2000.1.1

  bis-diene to give 4-oxatricyclo[4.3.1.0(3,7)]dec-8-ene, 5-aza- and 5-silatricyclo[5.3.1.0(3,8)]undec-9-ene, tricyclo[3.2.1.0(2, 7)]oct-3-ene, and tricyclo[5.3.1.0(3,8)]undec-9-ene derivatives through purely pericyclic, three-step homodomino processes with diverse bis-dienophiles; whereas the reaction with myrcene (21) was characterized by a complete sitoselectivity affording compound 25, treatment of 1

  发现标题化合物1表现为有吸引力的掩蔽双二烯，得到4-氧杂三环[4.3.1.0（3,7）] dec-8-烯，5-氮杂-和5-硅三环[5.3.1.0（3） ，8）] undec-9-ene，三环[3.2.1.0（2，7）] oct-3-ene和三环[5.3.1.0（3,8）] undec-9-ene衍生物通过纯周环，三不同双双亲子的逐步多态性过程；与月桂烯（21）的反应的特征在于完全的位置选择性，得到化合物25，用（R）-（-）-β-香茅烯（26a）处理1得到纯手性非对映异构体30a和31a的3∶1混合物。强调了这种方法的一些局限性，主要是由于对关键的环己-1,3-二烯中间体的竞争性副反应引起的。根据光谱数据建立了新化合物的结构。