dichloro(2-methyl-2-propenyl)phenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dichloro(2-methyl-2-propenyl)phenylsilane
• 英文别名: Dichloro-(2-methylprop-2-enyl)-phenylsilane
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 231.197
• InChiKey: DYFRTQLZSGLBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(2-methyl-2-propenyl)phenylsilane 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到13-(2-Methylprop-2-enyl)-13-phenyl-12,14-dioxa-13-silapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
  参考文献：
  名称：

  具有五配位立体硅中心的手性硅路易斯酸：29Si NMR研究及其在不对称Diels-Alder反应中的应用。

  摘要：

  具有在硅处具有立体异构中心的手性五配位甲硅烷基三氟甲酸酯的（29）Si NMR研究表明，手性硅中心高度构型不稳定。这种构型不稳定性对催化不对称Diels-Alder反应的非对映选择性和对映选择性具有极大的有益作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc46501b
• 作为产物：
  描述：

  trichloro(2-methyl-2-propenyl)silane 、 苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到dichloro(2-methyl-2-propenyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有五配位立体硅中心的手性硅路易斯酸：29Si NMR研究及其在不对称Diels-Alder反应中的应用。

  摘要：

  具有在硅处具有立体异构中心的手性五配位甲硅烷基三氟甲酸酯的（29）Si NMR研究表明，手性硅中心高度构型不稳定。这种构型不稳定性对催化不对称Diels-Alder反应的非对映选择性和对映选择性具有极大的有益作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc46501b

文献信息

• Chiral silicon Lewis acids having a pentacoordinate stereogenic silicon center: 29Si NMR studies and application to asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Yuhsuke Sakaguchi、Yuhki Iwade、Tohru Sekikawa、Tatsuya Minami、Yasuo Hatanaka

  DOI：10.1039/c3cc46501b

  日期：——

  The (29)Si NMR studies of chiral pentacoordinate silyl triflimides having a stereogenic center at silicon have revealed that a chiral silicon center is highly configurationally unstable. Such configurational instability has an enormously beneficial effect on the diastereo- and enantioselectivity of the catalytic asymmetric Diels-Alder reaction.

  具有在硅处具有立体异构中心的手性五配位甲硅烷基三氟甲酸酯的（29）Si NMR研究表明，手性硅中心高度构型不稳定。这种构型不稳定性对催化不对称Diels-Alder反应的非对映选择性和对映选择性具有极大的有益作用。