N-[(pentafluorophenyl)methyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[(pentafluorophenyl)methyl]piperidine
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl)piperidine；1-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]piperidine
• 化学式: C₁₂H₁₂F₅N
• 分子量: 265.226
• InChiKey: IQBRHANAYPTVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(pentafluorophenyl)methyl]piperidine 生成 1-[difluoro-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluoropiperidine
  参考文献：
  名称：

  PLATONOV, V. E.;RODIONOV, P. P.;POPKOVA, N. V.;LOSKUTOV, L. G.;MITROXIN, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-[(pentafluorophenyl)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用缺电子的吡啶鎓盐进行有机催化糖基化

  摘要：

  报道了一种新的基于缺电子吡啶鎓盐的有机催化糖基化方法。在环境温度和低至1 mol％的催化剂负载量下，由苄基和甲硅烷基保护的糖基和伯或仲糖基受体形成2-脱氧糖苷，具有优异的收率和端基异构体选择性。机理研究表明，醇-吡啶共轭物（1,2-加成产物）是催化循环中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201503156

文献信息

• PLATONOV, V. E.;RODIONOV, P. P.;POPKOVA, N. V.;LOSKUTOV, L. G.;MITROXIN, +
  作者：PLATONOV, V. E.、RODIONOV, P. P.、POPKOVA, N. V.、LOSKUTOV, L. G.、MITROXIN, +

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Glycosylation by Using Electron-Deficient Pyridinium Salts
  作者：Somnath Das、Daniel Pekel、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.201503156

  日期：2015.10.12

  A new organocatalytic glycosylation method based on electron‐deficient pyridinium salts is reported. At ambient temperature and catalyst loadings as low as 1 mol %, 2‐deoxyglycosides were formed from benzyl‐ and silyl‐protected glycals and primary or secondary glycosyl acceptors, with excellent yields and anomeric selectivity. Mechanistic investigations point to alcohol–pyridinium conjugates (1,2‐addition

  报道了一种新的基于缺电子吡啶鎓盐的有机催化糖基化方法。在环境温度和低至1 mol％的催化剂负载量下，由苄基和甲硅烷基保护的糖基和伯或仲糖基受体形成2-脱氧糖苷，具有优异的收率和端基异构体选择性。机理研究表明，醇-吡啶共轭物（1,2-加成产物）是催化循环中的关键中间体。