10-octyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 10-octyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane
• 化学式: C₁₆H₃₁BO
• 分子量: 250.233
• InChiKey: OTFMSQKFXYBGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-octyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane 在 正丁基锂 、 1,1-二氯甲醚 、 叔丁醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到壬酸
  参考文献：
  名称：

  通过DCME反应生成羧酸的新途径

  摘要：

  使用B-烷基-9-氧杂-10-硼环[3.3.2]癸烷（1）成功进行了Brown的DCME反应，以良好的产率获得了羧酸（2），并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.180
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 10-octyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脲基甲酸酯交叉偶联反应合成官能化的[3]，[4]，[5]和[6]二烯

  摘要：

  报道了一种温和的方法来合成高度官能化的[3] – [6]树枝状烯醛，这代表了多样化替代树枝状烯醛的较高同源物的一般策略。该方法利用了具有各种取代模式的脲基甲酸酯，以及在钯催化下偶联的大量硼和烯基亲核试剂，形成了sp‐，sp 2‐和sp 3‐取代的阵列。证明了新形成的不对称树枝状烯衍生物的区域选择性转化。在水是全局反应介质和室温反应条件的条件下，胶束催化的使用凸显了该技术的绿色本质。

  DOI：

  10.1002/anie.201609636

文献信息

• Synthesis of Functionalized [3], [4], [5] and [6]Dendralenes through Palladium‐Catalyzed Cross‐Couplings of Substituted Allenoates
  作者：Daniel J. Lippincott、Roscoe T. H. Linstadt、Michael R. Maser、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201609636

  日期：2017.1.16

  A mild method for the synthesis of highly functionalized [3]–[6]dendralenes is reported, representing a general strategy to diversely substituted higher homologues of the dendralenes. The methodology utilizes allenoates bearing various substitution patterns, along with a wide range of boron and alkenyl nucleophiles that couple under palladium catalysis leading to sp‐, sp2‐, and sp3‐substituted arrays

  报道了一种温和的方法来合成高度官能化的[3] – [6]树枝状烯醛，这代表了多样化替代树枝状烯醛的较高同源物的一般策略。该方法利用了具有各种取代模式的脲基甲酸酯，以及在钯催化下偶联的大量硼和烯基亲核试剂，形成了sp‐，sp 2‐和sp 3‐取代的阵列。证明了新形成的不对称树枝状烯衍生物的区域选择性转化。在水是全局反应介质和室温反应条件的条件下，胶束催化的使用凸显了该技术的绿色本质。
• Novel route to carboxylic acids via the DCME reaction
  作者：John A Soderquist、Judith Martinez、Yatsandra Oyola、Iveliz Kock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.180

  日期：2004.7

  Brown's DCME reaction was successfully performed employing B-alkyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decanes (1) to provide carboxylic acids (2) in good to excellent yields with complete retention of configuration.

  使用B-烷基-9-氧杂-10-硼环[3.3.2]癸烷（1）成功进行了Brown的DCME反应，以良好的产率获得了羧酸（2），并完全保留了构型。