thiophene-2,5-bis(1,2-ethynediyl)-bis-3-(ethynylpyridine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: thiophene-2,5-bis(1,2-ethynediyl)-bis-3-(ethynylpyridine)
• 英文别名: 4-Ethynyl-3-[2-[5-[2-(4-ethynylpyridin-3-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]pyridine；4-ethynyl-3-[2-[5-[2-(4-ethynylpyridin-3-yl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]pyridine
• 化学式: C₂₂H₁₀N₂S
• 分子量: 334.401
• InChiKey: WTGKCVCTWZAULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2,5-bis(1,2-ethynediyl)-bis-3-(ethynylpyridine) 在 吡啶 、 [Cu2(OAc)4(H2O)2] 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 以46%的产率得到49,50-Dithia-6,17,30,41-tetrazaheptacyclo[44.2.1.122,25.04,9.014,19.028,33.038,43]pentaconta-1(48),4(9),5,7,14(19),15,17,22,24,28(33),29,31,38(43),39,41,46-hexadecaen-2,10,12,20,26,34,36,44-octayne
  参考文献：
  名称：

  循环供体-受体电路：混合杂环脱氢环戊烯型环环烷的合成和荧光离子感官特性

  摘要：

  新dehydroannulene型环芳5包括噻吩（电子供体）的共轭螺旋框架和吡啶（电子受体）杂环单元已被制备。大环5通过FAB MS以及1 H和13 C NMR光谱法表征。发现周期5充当特定金属离子（例如Ag I）的选择性沉淀和荧光传感器，并且还表现出可逆的质子触发的荧光猝灭行为。独特的供体-受体结构和光谱性质5 这表明它代表了分子传感平台的新型领导者，在21世纪材料科学中具有许多潜在的未来应用。

  DOI：

  10.1021/jo0302410
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(乙炔基)噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 thiophene-2,5-bis(1,2-ethynediyl)-bis-3-(ethynylpyridine)
  参考文献：
  名称：

  循环供体-受体电路：混合杂环脱氢环戊烯型环环烷的合成和荧光离子感官特性

  摘要：

  新dehydroannulene型环芳5包括噻吩（电子供体）的共轭螺旋框架和吡啶（电子受体）杂环单元已被制备。大环5通过FAB MS以及1 H和13 C NMR光谱法表征。发现周期5充当特定金属离子（例如Ag I）的选择性沉淀和荧光传感器，并且还表现出可逆的质子触发的荧光猝灭行为。独特的供体-受体结构和光谱性质5 这表明它代表了分子传感平台的新型领导者，在21世纪材料科学中具有许多潜在的未来应用。

  DOI：

  10.1021/jo0302410

文献信息

• Cyclic Donor−Acceptor Circuits:  Synthesis and Fluorescence Ion Sensory Properties of a Mixed-Heterocyclic Dehydroannulene-Type Cyclophane
  作者：Paul N. W. Baxter

  DOI：10.1021/jo0302410

  日期：2004.3.1

  thiophene (electron donor) and pyridine (electron acceptor) heterocyclic units has been prepared. Macrocycle 5 was characterized by FAB MS and 1H and 13C NMR spectroscopy. Cycle 5 was found to function as a selective precipitation and fluorescence sensor for specific metal ions such as AgI and also exhibited reversible proton-triggered fluorescence quenching behavior. The unique donor−acceptor architecture

  新dehydroannulene型环芳5包括噻吩（电子供体）的共轭螺旋框架和吡啶（电子受体）杂环单元已被制备。大环5通过FAB MS以及1 H和13 C NMR光谱法表征。发现周期5充当特定金属离子（例如Ag I）的选择性沉淀和荧光传感器，并且还表现出可逆的质子触发的荧光猝灭行为。独特的供体-受体结构和光谱性质5 这表明它代表了分子传感平台的新型领导者，在21世纪材料科学中具有许多潜在的未来应用。