3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-6-methoxyphthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-6-methoxyphthalide
• 英文别名: 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-6-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆O₃
• 分子量: 376.255
• InChiKey: RGNHLARWTRXPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-6-methoxyphthalide 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-6-methoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  向铑（III）催化的不对称CH活化引入手性瞬态导向基团策略

  摘要：

  手性瞬态导向基团（TDG）策略已成功地引入到铑（III）催化的不对称CH活化中。在催化量的手性胺和非手性铑催化剂的存在下，由简单的醛合成了各种手性邻苯二甲酸盐，具有高的化学选择性，区域选择性和对映选择性（53个实例，收率高达73％，ee大于99％） ）。值得注意的是，手性诱导模型不同于先前报道的使用氨基酸衍生物和钯盐的手性TDG系统。由手性胺和醛原位生成的亚氨基基团起单齿TDG的作用，促进CH活化，立体选择性地生成带有手性金属中心的手性Rhodacycle。此外，在立体式将C-Rh键加至醛中时，而不是在CH活化步骤中，会创建并控制产品的立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201900762

文献信息

• Introducing the Chiral Transient Directing Group Strategy to Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric C−H Activation
  作者：Guozhu Li、Jijun Jiang、Hui Xie、Jun Wang

  DOI：10.1002/chem.201900762

  日期：2019.3.27

  The chiral transient directing group (TDG) strategy has been successfully introduced to the rhodium(III)‐catalyzed asymmetric C−H activation. In the presence of a catalytic amount of a chiral amine and an achiral rhodium catalyst, various chiral phthalides were synthesized from simple aldehydes with high chemoselectivity, regioselectivity, and enantioselectivity (53 examples, up to 73 % yield and >99 % ee)

  手性瞬态导向基团（TDG）策略已成功地引入到铑（III）催化的不对称CH活化中。在催化量的手性胺和非手性铑催化剂的存在下，由简单的醛合成了各种手性邻苯二甲酸盐，具有高的化学选择性，区域选择性和对映选择性（53个实例，收率高达73％，ee大于99％） ）。值得注意的是，手性诱导模型不同于先前报道的使用氨基酸衍生物和钯盐的手性TDG系统。由手性胺和醛原位生成的亚氨基基团起单齿TDG的作用，促进CH活化，立体选择性地生成带有手性金属中心的手性Rhodacycle。此外，在立体式将C-Rh键加至醛中时，而不是在CH活化步骤中，会创建并控制产品的立体中心。