(E)-1,2-bis-(3-iodophenyl)diazene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1,2-bis-(3-iodophenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(3-iodophenyl)diazene；3,3'-diiodoazobenzene
• 化学式: C₁₂H₈I₂N₂
• 分子量: 434.018
• InChiKey: RMDGSQXFRWVYEV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis-(3-iodophenyl)diazene 在 palladium diacetate 、 二氧化氮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(E)-1-(5-iodo-2-nitrophenyl)-2-(3-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct Ortho-Nitration of Azoarenes Using NO₂ as Nitro Source

  摘要：

  A palladium-catalyzed direct ortho-nitration reaction of azoarenes was developed in which NO2 was used as both nitro source and oxidant for the first time. The nitration products were converted into o-aminoazoarenes or benzotriazole derivatives by a simple reduction.

  DOI：

  10.1021/ol502090n
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 氯化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(E)-1,2-bis-(3-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  硝基苯直接电合成偶氮苯

  摘要：

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100470

文献信息

• Iron and Nitrogen Co‐Doped Mesoporous Carbon‐Based Heterogeneous Catalysts for Selective Reduction of Nitroarenes
  作者：Jitao Wang、Xiaochun Yu、Chongyang Shi、Dajie Lin、Jun Li、Huile Jin、Xian Chen、Shun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900467

  日期：2019.8.5

  A facile fabrication of Fe and N co‐doped mesoporous carbon (MC), as an efficient heterogeneous catalyst for the highly selective reduction of nitroarenes, is described. The Fe and N co‐doped MC nanosheets are easily synthesized via a hydrothermal reaction between citrate acid and magnesium citrate, followed by calcination in the presence of melamine and potassium ferrocyanide. The Fe−N complex provides

  本文描述了一种容易制备的Fe和N共掺杂的介孔碳（MC），作为一种高效多相催化剂，可高度选择性地还原硝基芳烃的方法。Fe和N共掺杂的MC纳米片易于通过以下方式合成在柠檬酸和柠檬酸镁之间进行水热反应，然后在三聚氰胺和亚铁氰化钾存在下进行煅烧。Fe-N络合物为选择性还原1-氯-4-硝基苯提供了独特的活性位点，从而导致（E）-1,2-双（4-氯苯基）二氮的生成，选择性> 96％ ，少于40分钟。基于非掺杂，N掺杂和铁掺杂的MC纳米片的对照实验表明，选择性极大地取决于催化剂活性组分的类型，并且非掺杂的MC显着促进了在选择性合成乙氧基化合物中观察到的高效率。中间体。在温和条件下，具有高选择性的各种底物（包括硝基芳烃环上的超官能团）已成功转化为相应的偶氮化合物。
• β-Sheet-like Hydrogen Bonds Interlock the Helical Turns of a Photoswitchable Foldamer To Enhance the Binding and Release of Chloride
  作者：Semin Lee、Yuran Hua、Amar H. Flood

  DOI：10.1021/jo501595k

  日期：2014.9.5

  halorhodopsin’s use of photoisomerization to regulate chloride, aryltriazole-based foldamers have been created to “catch and release” chloride ions upon light irradiation of end-appended azobenzenes. The proposed mode of stabilization exploits a β-sheet-like hydrogen-bonding array to cooperatively interlock the ends of a foldamer together with its helical core. We find that the hydrogen-bonding array has

  受卤素视紫红质使用光异构化调节氯的启发，基于芳基三唑的折叠剂已被创建出来，以在末端加成的偶氮苯光照下“捕获并释放”氯离子。拟议的稳定模式利用β片状氢键阵列将折叠器的末端与其螺旋形核心协同互锁。我们发现，在所检查的条件下（50:50 MeCN / THF），氢键阵列对稳定螺旋的影响大于π堆叠接缝。因此，我们将展示它是如何能够提高氯之间的区别-结合，并使用了螺旋稳定的foldamer的程度依赖于光的控制释放。用光建立和断开三个π–π接触会导致氯化物亲和力变化8倍（40 300 M-1 ⇄5000 M -1），五个π-π接触产生的17倍的变化（126 000米-1 ⇄7400中号-1），并位于氢键单元启用更大的84倍的差异（970 000中号-1 ⇄11 600米-1）。性能的提高归因于捕获氯化物的结合袋的预组织逐步增加，而仅使一个π-π接触的顺式状态保持相对不变。
• Synthesis and photoisomerization of an azobenzene-containing tetrapyrrolic macrocycle
  作者：Taiki Yamamoto、Daichi Nakamura、Guanfan Liu、Kumiko Nishinaka、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.08.006

  日期：2016.12

  The present study reports syntheses, structural and optical properties, and photoisomerization behaviors of a novel azobenzene-containing tetrapyrrolic macrocycle AzP4 and its bis(BF2) core complex (BF2)2AzP4. X-ray crystallographic analyses of trans-AzP4 and trans-(BF2)2AzP4 revealed that the bisdipyrromethene components bridged by sp3 carbon adopt V-shaped conformations. The structural distortion

  本研究报告了合成，结构和光学性质，以及新型的含偶氮苯的四吡咯环大环AzP 4及其双（BF 2）2核心配合物（BF 2）2 AzP 4的光异构行为。的X射线晶体分析反式- AZP 4和反式- （BF 2）2 AZP 4显示，该bisdipyrromethene部件由桥接SP 3碳采用V形构象。反式-（BF 2）2 AzP的结构畸变具有空间上拥挤的腔的图4中的腔大于AzP 4的腔。当AzP 4和（BF 2） 2 AzP 4的氯仿溶液暴露于紫外光下时，由于偶氮苯基的反式 → 顺式转化，这些化合物引起了光异构化。相反，顺式 → 反式转换是热发生的，并且在可见光的光照射下被加速。的DFT计算顺- AZP 4表示光异构化引起大环的大结构变形。1 H NMR光谱显示，AzP 4在紫外和可见光下的光异构化开启和关闭大环内部和外部其宝石-二甲基的旋转和/或反转。我们还发现，（BF 2）2 AZP 4允许更高的反式 →
• Diazocine Derivatives: A Family of Azobenzenes for Photochromism with Highly Enhanced Turn-On Fluorescence
  作者：Qian Zhu、Suning Wang、Pangkuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01215

  日期：2019.6.7

  π-Conjugated azobenzene derivatives were reported to couple azo moieties with aryl fluorophore. Using the photochemistry of the C2-bridged azobenzene, we have accomplished two diazocine-based photoswitching molecules (cAz1 and cAz2). In addition to remarkable photochromic properties, they show a turn-on fluorescence, and the emission was highly enhanced with quantum efficiency increasing up to 0.22 for

  据报道，π共轭的偶氮苯衍生物使偶氮部分与芳基荧光团偶联。使用C 2桥连的偶氮苯的光化学，我们完成了两个基于重氮基的光开关分子（cAz1和cAz2）。除了显着的光致变色特性外，它们还显示出开启的荧光，并且随着cAz1的量子效率提高到0.22，发光得到了极大的增强。辐射持续存在，只能通过热停用将其关闭。与线性类似物（Az1 – Az4）。这项工作可以为使用光开关系统的高级发光材料提供新的支架。
• Cooperativity in Photofoldamer Chloride Double Helices Turned On with Sequences and Solvents, Around with Guests, and Off with Light
  作者：Alketa Lutolli、Minwei Che、Fred C. Parks、Krishnan Raghavachari、Amar H. Flood

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00112

  日期：2023.6.2

  receptors capable of switching guest binding on and off. When two foldamer strands wrap around the guest into 2:1 double helical complexes, cooperativity emerges, and with it comes the possibility to switch cooperativity with light and other stimuli. We use lessons from nonswitchable sequence isomers of aryl-triazole foldamers to guide how to vary the sequence location of azobenzenes from the end (FEND)

  Photofoldamers 是序列定义的受体，能够打开和关闭客体结合。当两条折叠链围绕客体形成 2:1 双螺旋复合物时，协同性就出现了，随之而来的是切换与光和其他刺激的协同性的可能性。我们利用芳基三唑折叠体的不可转换序列异构体的经验教训来指导如何改变偶氮苯的序列位置从末端 (FEND) 到内部 (FIN )，并报告它们对2:1 配合物协同形成的影响氯-。这种序列变化产生了 125 倍的增加，从F END 的反合作 (α = 0.008) 到与F IN的非合作(α = 1.0)。密度泛函理论 (DFT) 研究表明F IN具有更强的氢键和更松弛的双螺旋结构。溶剂和客体补充了合成设计。使用乙腈增强疏溶剂性进一步增强了F IN (α = 126) 中的协同性，但降低了序列之间协同性的差异。令人惊讶的是，当客体大小从 Cl – (3.4 Å) 增加到 BF 4 – (4.1 Å) 时，序列对协同性