3-[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2yl)oxy]-propylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: 3-[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2yl)oxy]-propylamine
• 英文别名: 3-[(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]propan-1-amine；3-[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]propan-1-amine
• 化学式: C₈H₁₈NO₃P
• 分子量: 207.21
• InChiKey: HEFQXIWYURGMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2yl)oxy]-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Highly selective O-phosphitylation of amino alcohols using PIIIreagents containing 4-nitro and 2,4-dinitro aryloxy leaving groups

  摘要：

  开发了一种方法，通过含有4-硝基苯氧基或2,4-二硝基苯氧基离去基团的试剂，实现氨基醇的高度O-选择性膦酸化。这种方法提供了温和的反应条件，用于制备O-膦酸化氨基醇。合成方法的灵活性通过简单氨基醇和含有未保护NH2基团的核苷模型得以展示。

  DOI：

  10.1039/b509150k

文献信息

• Highly selective O-phosphitylation of amino alcohols using PIIIreagents containing 4-nitro and 2,4-dinitro aryloxy leaving groups
  作者：Wojciech Dabkowski、Alfred Ozarek、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b509150k

  日期：——

  A method for direct highly O-selective phosphitylation of amino alcohols by reagents containing a 4-nitrophenoxy or 2,4 dinitrophenoxy leaving group has been developed. This method provides mild reaction conditions to access O-phosphitylated amino alcohols. The flexibility of the synthesis is exemplified by the models of simple amino alcohols and of nucleosides containing unprotected NH2 groups.

  开发了一种方法，通过含有4-硝基苯氧基或2,4-二硝基苯氧基离去基团的试剂，实现氨基醇的高度O-选择性膦酸化。这种方法提供了温和的反应条件，用于制备O-膦酸化氨基醇。合成方法的灵活性通过简单氨基醇和含有未保护NH2基团的核苷模型得以展示。