piperidin-1-yl(quinolin-6-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidin-1-yl(quinolin-6-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: OFOUXDMHEUVFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 6-羟甲基喹啉 在 potassium phosphate 、 二氯(1,10-菲咯啉)铜(II) 、 二叔丁基叠氮草酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以54%的产率得到piperidin-1-yl(quinolin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化苄醇的好氧氧化酰胺化

  摘要：

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01686

文献信息

• Cobalt-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl halides promoted by visible light
  作者：Alexander M. Veatch、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1039/d0sc02178d

  日期：——

  aminocarbonylation of (hetero)aryl halides is widely applied in the synthesis of amides but relies heavily on the use of precious metal catalysis. Herein, we report an aminocarbonylation of (hetero)aryl halides using a simple cobalt catalyst under visible light irradiation. The reaction extends to the use of (hetero)aryl chlorides and is successful with a broad range of amine nucleophiles. Mechanistic investigations

  （杂）芳基卤化物的催化氨基羰基化广泛应用于酰胺的合成，但在很大程度上依赖于贵金属催化的使用。在此，我们报道了在可见光照射下使用简单的钴催化剂对（杂）芳基卤化物进行氨基羰基化。该反应扩展到（杂）芳基氯化物的使用，并在广泛的胺亲核试剂上取得了成功。机理研究与通过分子间电荷转移进行的反应一致，该反应涉及底物和钴酸盐催化剂的供体-受体配合物。
• Highly Selective Synthesis of 6-Glyoxylamidoquinoline Derivatives via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation
  作者：Sami Chniti、László Kollár、Attila Bényei、Attila Takács

  DOI：10.3390/molecules27010004

  日期：——

  XantPhos, the quinoline-6-carboxamide derivatives were synthesized almost exclusively under atmospheric conditions (up to 98%). The isolation and characterization of the new carbonylated products of various structures were also accomplished. Furthermore, the structure of three new mono- and double-carbonylated compounds were unambiguously established by using a single-crystal XRD study.

  已经在大量胺亲核试剂存在下研究了 6-碘喹啉的氨基羰基化，为生产各种喹啉-6-甲酰胺和喹啉-6-乙醛酰胺衍生物提供了有效的合成途径。经过详细的优化研究表明，酰胺和酮酰胺的形成受到反应条件的强烈影响。在 Pd(OAc) 2 /2 PPh 3存在下在 40 bar 的一氧化碳压力下进行反应，相应的 2-酮甲酰胺作为主要产物形成（高达 63%）。当单齿三苯基膦被双齿 XantPhos 取代时，喹啉-6-甲酰胺衍生物几乎完全在大气条件下合成（高达 98%）。还完成了各种结构的新羰基化产物的分离和表征。此外，通过使用单晶 XRD 研究，明确地确定了三种新的单羰基化和双羰基化化合物的结构。
• Antithrombotic phenylalkyl derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharm KG

  公开号：US06300342B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  Antithrombotic phenylalkyl derivatives of the formula Exemplary compounds are: (a) 1-[3-(4-amidino-phenyl)propionyl]-6-(4-fluoro-phenylsulphonamido)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline, (b) 1-[3-(4-amidino-phenyl)propionyl]-6-butylsulphonamido-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline, (c) 1-[3-(4-amidino-phenyl)propionyl]-5-phenylsulphonamido-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline, (d) 1-[3-(4-amidino-phenyl)propionyl]-3-methyl-6-phenylsulphonamido-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline, and, (e) 1-[3-(4-amidino-phenyl)propionyl]-6-(5-chloro-thien-2-ylsulphonamido)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline.

  抗血栓酚烯基衍生物的化学式示例化合物为：(a) 1-[3-(4-氨基甲酰基苯基)丙酰基]-6-(4-氟苯磺胺基)-1,2,3,4-四氢喹啉，(b) 1-[3-(4-氨基甲酰基苯基)丙酰基]-6-丁基磺胺基-1,2,3,4-四氢喹啉，(c) 1-[3-(4-氨基甲酰基苯基)丙酰基]-5-苯基磺胺基-1,2,3,4-四氢喹啉，(d) 1-[3-(4-氨基甲酰基苯基)丙酰基]-3-甲基-6-苯基磺胺基-1,2,3,4-四氢喹啉，以及，(e) 1-[3-(4-氨基甲酰基苯基)丙酰基]-6-(5-氯噻吩-2-基磺胺基)-1,2,3,4-四氢喹啉。
• [DE] PHENYLALKYLDERIVATE MIT THROMBINHEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] PHENYLALKYL DERIVATIVES WITH THROMBIN-INHIBITING EFFECT<br/>[FR] DERIVES PHENYLALKYLES A EFFET INHIBITEUR DE THROMBINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999000371A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylalkylderivate der allgemeinen Formel (I), in der A, B, W, Y und Ra bis Rd wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb ein Wasserstoffatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb eine der im Anspruch 1 erwähnten gegebenenfalls substituierten Aminomethyl- oder Amidinogruppen darstellt, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Trombin-hemmende und die Thrombinzeit verlängernde Wirkung.(EN) The invention relates to phenylalkyl derivatives of general formula (I) in which A, B, W, Y and Ra to Rd are as defined in claim 1, their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts with valuable properties. The compounds of general formula (I), in which Rb is a hydrogen atom, a nitro group or a cyano group, are valuable intermediates for producing the other compounds of general formula (I). Furthermore, the compounds having general formula (I), in which Rb is one of the optionally substituted aminomethyl or amidino groups mentioned in claim 1, as well as their tautomers and stereoisomers, have valuable pharmacological properties, in particular as thrombin inhibitors and in extending the thrombin time.(FR) L'invention concerne des dérivés phénylalkylés de formule générale (I) dans laquelle A, B, W, Y et Ra à Rd sont tels que définis dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels présentant des propriétés de valeur. C'est ainsi que les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb est un atome d'hydrogène, un groupe nitro ou un groupe cyano, constituent des produits intermédiaires de valeur pour la fabrication des autres composés de formule générale (I), et les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb désigne l'un des groupes aminométhyle ou amidino éventuellement substitués, mentionnés dans la revendication 1, ainsi que leurs tautomères et leurs stéréoisomères présentent des propriétés pharmacologiques de valeur, en particulier un effet inhibiteur de thrombine et un effet prolongeant le temps de thrombine.

  本发明涉及一般式为(I)的苯甲基衍生物，其中A、B、W、Y和Ra至Rd的定义如附请之。它们的自体和它们的构型异构体，它们的混合物及其盐，具有有价值的性质。一般式为(I)的化合物，其中Rb为一个氢原子、一个硝基或者一个ictionary(cyanide)基团，是用于生产一般式为(I)化合物而非常重要的中间体。此外，一般式为(I)式中Rb为附请中所说明的任一可提供的氨基甲基或酰胺基的衍生物的化合物及其自体和构型异构体，是很有价值的医药性质的，特别地，这种化合物是抗血小板聚集剂且具有延缓血小板凝血时间的作用。
• PHENYLALKYLDERIVATE MIT THROMBINHEMMENDER WIRKUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0991624A1

  公开（公告）日：2000-04-12