cis-2,8-Bis[(trimethylsilyl)oxy]-1-methylbicyclo[4.4.0]deca-2,7-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-2,8-Bis[(trimethylsilyl)oxy]-1-methylbicyclo[4.4.0]deca-2,7-diene
• 英文别名: [(4aS,8aR)-4a-methyl-5-trimethylsilyloxy-4,7,8,8a-tetrahydro-3H-naphthalen-2-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 324.611
• InChiKey: UEBQVMXBQMHFSQ-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 5percent Pd/C 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 cis-2,8-Bis[(trimethylsilyl)oxy]-1-methylbicyclo[4.4.0]deca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  外消旋倍半萜sativene的正式全合成。

  摘要：

  在正式合成的Sativene中已采用了涉及分子内环化，Grignard反应和离子氢化的几个关键反应。该合成以八步的总产率以28％的总收率提供了3-异丙基-6-甲基三环[4.4.0.0（2,8）] decan-7-one 12，McMurry的倒数第二个前体，从可商购的外消旋Wieland- -Miescher酮。

  DOI：

  10.1021/np000550a

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Racemic Sesquiterpenoid Sativene
  作者：Sasan Karimi

  DOI：10.1021/np000550a

  日期：2001.4.1

  cyclization, Grignard reaction, and ionic hydrogenation have been employed in a formal synthesis of sativene. The synthesis affords 3-isopropyl-6-methyltricyclo[4.4.0.0(2,8)]decan-7-one, 12, McMurry's penultimate precursor to sativene, in 28% overall yield in eight steps starting with the commercially available racemic Wieland--Miescher ketone.

  在正式合成的Sativene中已采用了涉及分子内环化，Grignard反应和离子氢化的几个关键反应。该合成以八步的总产率以28％的总收率提供了3-异丙基-6-甲基三环[4.4.0.0（2,8）] decan-7-one 12，McMurry的倒数第二个前体，从可商购的外消旋Wieland- -Miescher酮。