1,4-bis(4-chlorophenyl)piperazine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis(4-chlorophenyl)piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 335.189
• InChiKey: JDOAARNJIBDTLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到1,4-bis(4-chlorophenyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的硒化/硫代化：二硒代哌嗪和二硫代哌嗪及相关化合物的形成和 X 射线结构

  摘要：

  N-苯基甘氨酸与等量的 2,4-双-(苯基)-1,3-二硒二膦烷 2,4-二硒化物（伍林斯试剂，WR）反应生成主要产物 1,4-二苯基哌嗪-2,5 -diselenone 和作为次要产物 1,4-diphenyl-5-selenoxopiperazin-2-one。然而，使 N-苯基甘氨酸与等量的 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3-二硫杂-2,4-二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）反应得到 1,4-二苯基哌嗪- 2,5-二硫酮和 N-苯基-2-(苯基氨基)乙硫酰胺。在相同的反应条件下用等量的伍林斯试剂处理的 2-苯基甘氨酸仅导致形成 2,5-二苯基吡嗪。报告了六个 X 射线结构。DFT-B3LYP 计算表明，平面构象比双硒衍生物的褶皱构象稳定性低约 2 kcal/mol。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100226

文献信息

• Synthesis of 1,4‐Diaryl‐piperazine‐2,5‐diones: New Behavior of <i>N,N</i>‐Dimethylformamide Dimethyl Acetal (DMFDMA)
  作者：Fathi A. Abu‐Shanab、Ahmed Al‐Harrasi、Sayed A. S. Mousa

  DOI：10.1080/00397910701767098

  日期：2008.1.1

  Reactions of chloroacetamides ( 5) with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal gave 1,4-diaryl-piperazine-2,5-diones 11a - e in good yield, rather than 1,5diaryl-3,7-dimethoxy-1H,5H-[1,5]diazocine-2,6-diones (9a - e).