N-Boc-3-benzylnipecotic acid trimethylhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Boc-3-benzylnipecotic acid trimethylhydrazide
• 英文别名: Tert-butyl 3-benzyl-3-[dimethylamino(methyl)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₃
• 分子量: 375.511
• InChiKey: MICNJOWZWSCGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(叔丁基)氧基羰基]-3-苄基哌啶-3-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.35h， 生成 N-Boc-3-benzylnipecotic acid trimethylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  三甲基肼制备及其与活性酸中间体偶联的改进工艺

  摘要：

  三甲基肼 (TMH) 由 1,1-二甲基肼分两步制备，采用易于放大的程序，避免了困难的酸碱萃取。该程序提供了 TMH 作为 1,4-二恶烷溶液，其形式在与对映体纯、空间位阻、Boc 保护的氨基酸 1 偶联时易于操作且安全。 3的制备通过相应的酰氯完成，从而避免了使用昂贵的偶联剂。

  DOI：

  10.1021/op0342022

文献信息

• Compound with growth hormone releasing properties
  申请人：——

  公开号：US20010041720A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention describes a new compound, 2-Amino-N-[(1R)-2-[(3R)-3-benzyl-3-(N,N′,N′-trimethylhydrazinocarbonyl)piperidin-1-y]-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-oxoethyl]-2-methylpropionamide, having the formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing them, and their use for treating medical disorders resulting from a deficiency in growth hormone.

  本发明描述了一种新化合物，2-氨基-N-[(1R)-2-[(3R)-3-苄基-3-(N,N′,N′-三甲基肼甲酰)piperidin-1-yl]-1-(1H-吲哚-3-基甲基)-2-氧乙基]-2-甲基丙酰胺，其化学式为1，以及其在医药上可接受的盐、含有它们的组合物，以及它们用于治疗由生长激素缺乏引起的医学疾病。
• US6576648B2
  申请人：——

  公开号：US6576648B2

  公开（公告）日：2003-06-10
• An Improved Process for the Preparation of Trimethylhydrazine and Its Coupling with an Activated Acid Intermediate
  作者：Silvina García-Rubio、Chandra D. Wilson、Deborah A. Renner、John O. Rosser、Debasis Patra、J. Gregory Reid、Seemon H. Pines

  DOI：10.1021/op0342022

  日期：2004.5.1

  Trimethylhydrazine (TMH) was prepared in two steps from 1,1-dimethylhydrazine, using an easy to scale-up procedure that avoided difficult acid−base extractions. The procedure provided TMH as a solution in 1,4-dioxane, in a form that was easy and safe to handle in a coupling with an enantiomerically pure, sterically hindered, Boc-protected-amino acid, 1. This key coupling reaction in the preparation

  三甲基肼 (TMH) 由 1,1-二甲基肼分两步制备，采用易于放大的程序，避免了困难的酸碱萃取。该程序提供了 TMH 作为 1,4-二恶烷溶液，其形式在与对映体纯、空间位阻、Boc 保护的氨基酸 1 偶联时易于操作且安全。 3的制备通过相应的酰氯完成，从而避免了使用昂贵的偶联剂。