1-[(1-methylcyclohexyl)carbonyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(1-methylcyclohexyl)carbonyl]piperidine
• 英文别名: (1-Methylcyclohexyl)-piperidin-1-ylmethanone；(1-methylcyclohexyl)-piperidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: IKEKMTBKGFUVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-methylcyclohexyl)carbonyl]piperidine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1-methylcyclohexyl)(piperidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺导向的钴（III）催化的C（sp3）-H键选择性酰胺化

  摘要：

  据报道，通过C（sp 3）-H键活化，用强力的二恶唑酮酰胺化剂对硫酰胺进行温和，无氧化剂和选择性Cp * Co III催化的酰胺化酰胺化反应，以生成所需的酰胺化产物。该方法是有效的，并且可以在Cp * Co III催化条件下，将各种官能化的硫酰胺与芳基，杂芳基和烷基取代的二恶唑酮进行CH酰胺化反应。观察到的对原代C的区域选择性（sp 3）-H活化得到计算研究的支持，并且建议通过外部羧酸盐辅助的协同金属化/去质子化机理进行环金属化。所报道的方法是一个罕见的使用指导基团而不是常用吡啶和喹诺酮类用于Cp * Co III催化的C（sp 3）-H功能化的方法，也是第一个利用硫代酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201709273
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(1-methylcyclohexyl)carbonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺导向的钴（III）催化的C（sp3）-H键选择性酰胺化

  摘要：

  据报道，通过C（sp 3）-H键活化，用强力的二恶唑酮酰胺化剂对硫酰胺进行温和，无氧化剂和选择性Cp * Co III催化的酰胺化酰胺化反应，以生成所需的酰胺化产物。该方法是有效的，并且可以在Cp * Co III催化条件下，将各种官能化的硫酰胺与芳基，杂芳基和烷基取代的二恶唑酮进行CH酰胺化反应。观察到的对原代C的区域选择性（sp 3）-H活化得到计算研究的支持，并且建议通过外部羧酸盐辅助的协同金属化/去质子化机理进行环金属化。所报道的方法是一个罕见的使用指导基团而不是常用吡啶和喹诺酮类用于Cp * Co III催化的C（sp 3）-H功能化的方法，也是第一个利用硫代酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201709273

文献信息

• Facile and purification free synthesis of peptides utilizing ROMPgel- and ROMPsphere-supported coupling reagents
  作者：Anthony G.M. Barrett、Brigitte Bibal、Brian T. Hopkins、Johannes Köbberling、Andrew C. Love、Livio Tedeschi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.120

  日期：2005.12

  5-Norbomene-2-carboxaldehyde and norbornadiene were respectively converted into norbornene derivatives functionalized with fluoroformamidinium hexafluorophosphate and 2-bromo-N-methylpyridinium tetrafluoroborate residues. Both these norbomene monomers were ring opening metathesis polymerized or graft copolymerized onto polystyrene cores to produce ROMPgel and ROMPsphere peptide-coupling reagents. These were used to prepare hindered amides, dipeptides and tripeptides with minimal purification in parallel arrays. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thioamide-Directed Cobalt(III)-Catalyzed Selective Amidation of C(sp³ )−H Bonds
  作者：Peng Wen Tan、Adrian M. Mak、Michael B. Sullivan、Darren J. Dixon、Jayasree Seayad

  DOI：10.1002/anie.201709273

  日期：2017.12.22

  A mild, oxidant‐free, and selective Cp*CoIII‐catalyzed amidation of thioamides with robust dioxazolone amidating agents via C(sp3)−H bond activation to generate the desired amidated products is reported. The method is efficient and allows for the C−H amidation of a wide range of functionalized thioamides with aryl‐, heteroaryl‐, and alkyl‐substituted dioxazolones under the Cp*CoIII‐catalyzed conditions

  据报道，通过C（sp 3）-H键活化，用强力的二恶唑酮酰胺化剂对硫酰胺进行温和，无氧化剂和选择性Cp * Co III催化的酰胺化酰胺化反应，以生成所需的酰胺化产物。该方法是有效的，并且可以在Cp * Co III催化条件下，将各种官能化的硫酰胺与芳基，杂芳基和烷基取代的二恶唑酮进行CH酰胺化反应。观察到的对原代C的区域选择性（sp 3）-H活化得到计算研究的支持，并且建议通过外部羧酸盐辅助的协同金属化/去质子化机理进行环金属化。所报道的方法是一个罕见的使用指导基团而不是常用吡啶和喹诺酮类用于Cp * Co III催化的C（sp 3）-H功能化的方法，也是第一个利用硫代酰胺的方法。