1,2-bis(4-bromo-2,6-difluorophenyl)diazene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(4-bromo-2,6-difluorophenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(4-bromo-2,6-difluorophenyl)diazene；bis(4-bromo-2,6-difluorophenyl)diazene
• 化学式: C₁₂H₄Br₂F₄N₂
• 分子量: 411.979
• InChiKey: DXISTJIIYZNUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-bromo-2,6-difluorophenyl)diazene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属超分子组件的可见光开关**

  摘要：

  可见光光开关：光开关配体和钯(II)离子形成自组装金属超分子结构的动态混合物。偶氮苯基配体的可见光光开关可逆地将系统从平衡状态泵向热力学不稳定结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202104461
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-bis(4-bromo-2,6-difluorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  通过调节基于邻氟偶氮苯的分子的对称性和极性来提高记忆性能

  摘要：

  选择了三个基于O氟偶氮苯的分子作为记忆活性分子：具有D–A2-D对称结构的FAZO-1，具有A1-A2-A1对称结构的FAZO-2和具有D–A2的FAZO-3 –A1不对称结构。既FAZO-1和FAZO-2具有较低的分子极性，而FAZO-3具有较高的极性。制成的铟锡氧化物（ITO）/ FAZO-1 / Al（Au）和ITO / FAZO-2 / Al（Au）存储器均表现出易失性静态随机存取存储器（SRAM）性能，而ITO / FAZO-3/ Al（Au）设备显示非易失性三重一次写入多次读取（WORM）行为。应当注意，这些设备的可再现性相当高，这对于存储设备中的实际应用而言是重要的。此外，确定了三种活性材料的不同记忆性能可归因于电场诱导的电荷转移复合物的稳定性。因此，可以通过调节分子极性来调节开关存储器的行为。

  DOI：

  10.1002/asia.201501030

文献信息

• Synthesis of Azobenzenes Using <i>N</i>-Chlorosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Alford Antoine John、Qing Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01530

  日期：2017.9.15

  A convenient method for the synthesis of symmetrical azobenzenes is reported. This one-step procedure involves treatment of anilines with N-chlorosuccinimide (NCS) and organic base 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). A wide range of commercially available substituted anilines readily participate in this reaction to produce the corresponding azobenzenes in moderate-to-excellent yields in minutes

  据报道，一种方便的合成对称的偶氮苯的方法。此一步步骤涉及用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和有机碱1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理苯胺。多种可商购的取代苯胺容易参与该反应，以在数分钟内以中等至优异的产率产生相应的偶氮苯。
• Modular Synthetic Routes to Fluorine-Containing Halogenated Phenazine and Acridine Agents That Induce Rapid Iron Starvation in Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> Biofilms
  作者：Ke Liu、Massimiliano Brivio、Tao Xiao、Verrill M. Norwood、Young S. Kim、Shouguang Jin、Antonio Papagni、Luca Vaghi、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00402

  日期：2022.2.11

  routes to fluorine-containing halogenated phenazine (HP) and halogenated acridine (HA) agents with potent antibacterial and biofilm-killing activities. Nine fluorinated phenazines were rapidly accessed through a synthetic strategy involving (1) oxidation of fluorinated anilines to azobenzene intermediates, (2) SNAr with 2-methoxyaniline, and (3) cyclization to phenazines upon treatment with trifluoroacetic

  在感染期间，细菌会使用一系列耐药机制来抵消抗生素治疗。此外，致病菌形成表面附着的生物膜，这些生物膜带有丰富的代谢休眠持久性细胞群。细菌对抗生素的侵害产生耐药性；然而，非复制性生物膜天生就对所有种类的抗生素具有耐受性。因此，能够根除抗生素耐药和抗生素耐受细菌的分子非常重要。在这里，我们报告了含氟卤化吩嗪 (HP) 和卤化吖啶 (HA) 试剂的模块化合成路线，具有有效的抗菌和生物膜杀灭活性。通过合成策略快速获得九种氟化吩嗪，包括 (1) 将氟化苯胺氧化为偶氮苯中间体，(2) SN Ar 与 2-甲氧基苯胺，和 (3) 在用三氟乙酸处理后环化成吩嗪。使用 S N Ar 和 Buchwald-Hartwig 方法合成了五个结构相关的吖啶杂环。从这个集中的集合中，吩嗪5g、5h、5i和吖啶9c显示出对革兰氏阳性病原体的有效抗菌活性（MIC = 0.04–0.78 μM）。此外，5g和9c根除金黄色葡
• Fluorinated Azobenzenes for Shape-Persistent Liquid Crystal Polymer Networks
  作者：Supitchaya Iamsaard、Emmanuel Anger、Sarah Jane Aßhoff、Alexis Depauw、Stephen P. Fletcher、Nathalie Katsonis

  DOI：10.1002/anie.201603579

  日期：2016.8.16

  incorporate molecular switches into thermally stable photoisomers were unsuccessful at photogenerating macroscopic shapes that are retained over time. Herein, we show that to preserve photoactivated molecular deformation on the macroscopic scale, it is important not only to engineer the thermal stability of the photoswitch but also to adjust the cross‐linking density in the polymer network and to optimize

  液晶聚合物网络以各向异性变形响应一系列外部刺激。当掺杂有分子光电开关时，这些材料在光照下会经历复杂的形状修改。由于当停止照射时变形会反向，因此已排除了需要激活形状具有热稳定性的应用。先前将分子开关结合到热稳定的光异构体中的尝试在光生宏观形状方面是不成功的，该形状随着时间的推移而得以保留。在此，我们表明，要在宏观尺度上保持光活化的分子变形，不仅重要的是设计光开关的热稳定性，而且重要的是调节聚合物网络中的交联密度并优化材料中的分子取向。 。
• Improving Memory Performances by Adjusting the Symmetry and Polarity of <i>O</i> -Fluoroazobenzene-Based Molecules
  作者：Quan Liu、Huilong Dong、Youyong Li、Hua Li、Dongyun Chen、Lihua Wang、Qingfeng Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/asia.201501030

  日期：2016.2

  Three O‐fluoroazobenzene‐based molecules were chosen as memory‐active molecules: FAZO‐1 with a D–A2–D symmetric structure, FAZO‐2 with an A1–A2–A1 symmetric structure, and FAZO‐3 with a D–A2–A1 asymmetric structure. Both FAZO‐1 and FAZO‐2 had a lower molecular polarity, whereas FAZO‐3 had a higher polarity. The fabricated indium–tin oxide (ITO)/FAZO‐1/Al (Au) and ITO/FAZO‐2/Al (Au) memory devices both

  选择了三个基于O氟偶氮苯的分子作为记忆活性分子：具有D–A2-D对称结构的FAZO-1，具有A1-A2-A1对称结构的FAZO-2和具有D–A2的FAZO-3 –A1不对称结构。既FAZO-1和FAZO-2具有较低的分子极性，而FAZO-3具有较高的极性。制成的铟锡氧化物（ITO）/ FAZO-1 / Al（Au）和ITO / FAZO-2 / Al（Au）存储器均表现出易失性静态随机存取存储器（SRAM）性能，而ITO / FAZO-3/ Al（Au）设备显示非易失性三重一次写入多次读取（WORM）行为。应当注意，这些设备的可再现性相当高，这对于存储设备中的实际应用而言是重要的。此外，确定了三种活性材料的不同记忆性能可归因于电场诱导的电荷转移复合物的稳定性。因此，可以通过调节分子极性来调节开关存储器的行为。
• Visible‐Light‐Responsive Self‐Assembled Complexes: Improved Photoswitching Properties by Metal Ion Coordination**
  作者：Ray G. DiNardi、Anna O. Douglas、Ruoming Tian、Jason R. Price、Mohammad Tajik、William A. Donald、Jonathon E. Beves

  DOI：10.1002/anie.202205701

  日期：2022.9.19

  A photoswitchable ligand and PdII combine to form a [Pd2L4]4+ coordination cage. The photoswitching selectivity towards the metastable isomer is significantly improved when coordinated, allowing near-quantitatively photoswitching to a new species, [PdL2]2+. This new species stabilizes the metastable isomer, increasing the thermal half-life compared to the free ligand.

  光开关配体和 Pd II结合形成 [Pd 2 L 4 ] 4+配位笼。当协调时，对亚稳态异构体的光转换选择性显着提高，允许近定量地光转换为新物种[Pd L 2 ] 2+ 。这种新物种稳定了亚稳态异构体，与游离配体相比增加了热半衰期。