5-chloro-6-(4-ethoxy-phenoxy)-1-(5-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benztriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-chloro-6-(4-ethoxy-phenoxy)-1-(5-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benztriazole
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[5-chloro-6-(4-ethoxyphenoxy)benzotriazol-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl sulfamate
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₄O₈S
• 分子量: 500.917
• InChiKey: JZZVVDLLZGGOKM-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨基磺酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 5-chloro-6-(4-ethoxy-phenoxy)-1-(5-O-sulfamoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benztriazole
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基核苷的新型合成

  摘要：

  所述sulfamoylated核糖衍生物8被上千克规模制备，并且与各种杂环结合使用，以制备一系列天然和非天然5-O-氨磺酰基核苷（的10 - 32）。使用了Vorbrüggen-Hilbert-Johnson反应条件的修饰来形成核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81336-3

文献信息

• A novel synthesis of sulfamoyl nucleosides
  作者：Haukur Kristinsson、Kurt Nebel、Anthony C. O'Sullivan、Fritz Struber、Tammo Winkler、Yasuchika Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81336-3

  日期：1994.1

  The sulfamoylated ribose derivative 8 was prepared on a kilogram scale, and used in conjunction with various heterocycles to prepare a series of natural and unnatural 5-O-sulfamoyl nucleosides (10 – 32). A modification of the Vorbrüggen-Hilbert-Johnson reaction conditions for nucleoside formation was used.

  所述sulfamoylated核糖衍生物8被上千克规模制备，并且与各种杂环结合使用，以制备一系列天然和非天然5-O-氨磺酰基核苷（的10 - 32）。使用了Vorbrüggen-Hilbert-Johnson反应条件的修饰来形成核苷。