4-nitro-1-β-D-pibofuranosylbenzotriazole | 57204-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-nitro-1-β-D-pibofuranosylbenzotriazole
• 英文别名: 4-nitro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzotriazole；4-Nitro-β-D-ribofuranosylbenzotriazol；1-(4-nitro-benzotriazol-1-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-nitrobenzotriazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 57204-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₆
• 分子量: 296.239
• InChiKey: OGFPVYBKEXWXMO-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-β-D-pibofuranosylbenzotriazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Kaeppi, Rainer; Kazimierczuk, Zygmunt; Jaervinen, Pia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 595 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tris-O-(p-chlorobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl chloride 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 4-nitro-1-β-D-pibofuranosylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074887A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Synthesis and enzymic activity of some new purine ring system analogs of adenosine 3'5'-cyclic monophosphate
  作者：Gyula Sagi、Kornelia Szucs、Gyorgy Vereb、Laszlo Otvos

  DOI：10.1021/jm00102a006

  日期：1992.11

  atom at C-4 is substituted by a nitro or amino group, activities of the analogues increase considerably. The activating potencies of benzotriazole derivatives are similar to that of cAMP, irrespective of the C-4 substituents. The Ka' values of cyclic nucleotides containing benzimidazole were found to be higher for PK-II than for PK-I; e.g. the activity of 4-nitro-1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole 3'

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-
• Kaeppi, Rainer; Kazimierczuk, Zygmunt; Jaervinen, Pia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 595 - 600
  作者：Kaeppi, Rainer、Kazimierczuk, Zygmunt、Jaervinen, Pia、Seela, Frank、Loennberg, Harri

  DOI：——

  日期：——